benzyl 4-methylbenzyl sulphoxide | 30818-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-methylbenzyl sulphoxide
• 英文别名: 1-(Benzylsulfinylmethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 30818-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: SXRPXGRIAZXBCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  454.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-methylbenzyl sulphoxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  Rajanikanth, B.; Ravindranath, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 824 - 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-甲基苄基硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 [Mo₂(O)₄{[2,2'-(1,3-phenylene)bis(4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)]dimethanol}(acac)₂] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到benzyl 4-methylbenzyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  新型双核钼双恶唑啉配合物催化的烯烃和硫化物的氧化

  摘要：

  摘要制备了一种由1，3-二氰基苯衍生的新型双（恶唑啉）配体，并将其作为配体用于制备新的双核钼烯基配合物。通过UV-Vis，质量，1 H NMR和FT-IR光谱法，热和元素分析以及X射线衍射对这种配体进行了表征。通过该配体与MoO 2（acac）2的反应制备钼配合物。还通过FT-IR，UV-Vis和ICP光谱，元素分析和热分析对催化剂进行了表征。在TBHP存在下，该催化体系可有效地用于烯烃和硫化物的氧化。在氧化反应中还研究了不同溶剂和供氧体的影响。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.01.004

文献信息

• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃ ⁻: A Versatile Reagent for the Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、A. R. Aliakbar

  DOI：10.1080/10426500903176539

  日期：2010.7.30

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient reagent for the chemoselective oxidation of dialkyl and aryl-alkyl sulfides to their corresponding sulfoxides in the presence of diaryl sulfides and primary alcohols. All reactions were performed in a refluxing

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作在二芳基硫化物和伯醇存在下将二烷基和芳基-烷基硫化物化学选择性氧化为其相应亚砜的有效试剂。所有反应均在非常短的反应时间内在甲醇和水的回流混合物中进行。
• Epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides catalyzed by a new binuclear vanadium bis-oxazoline complex
  作者：Maedeh Moshref Javadi、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1007/s13738-014-0505-8

  日期：2015.3

  Bis(oxazoline) ligand, [2,2′-(1,3-phenylene)bis(oxazole-4,2-diyl)]-dimethanol, derived from dicyanobenzene was applied as ligand for complexation with vanadium. The catalyst was characterized by FT-IR, UV–Vis, 1H NMR spectroscopic methods, CHNS, ICP and thermal analyses, and magnetic susceptibility. The catalytic activity of this complex was then studied in the epoxidation of alkenes with TBHP (tert-butyl

  衍生自二氰基苯的双（恶唑啉）配体[2,2'-（1,3-亚苯基）双（恶唑-4,2-二基）]-二甲醇用作与钒络合的配体。通过FT-IR，UV-Vis，1 H NMR光谱法，CHNS，ICP和热分析以及磁化率对催化剂进行了表征。然后在乙腈中用TBHP（氢过氧化叔丁基）对烯烃进行环氧化研究了该络合物的催化活性。在环辛烯的环氧化中研究了反应参数如溶剂种类和给氧体的影响。还研究了该催化剂在H 2 O 2氧化硫化物中的催化活性。 乙醇中生成相应的亚砜和砜。
• Lewis acid-assisted Ir(<scp>iii</scp>) reductive elimination enables construction of seven-membered-ring sulfoxides
  作者：Wu Yang、Yingzi Li、Jiefeng Zhu、Wentan Liu、Jie Ke、Chuan He

  DOI：10.1039/d0sc04180g

  日期：——

  bond formation appears to have fallen off significantly. The main problem lies in the reductive elimination step, as iridium has a tendency to form stable and catalytically inactive Ir(III) species. Herein, with a rationally designed Lewis acid assisted oxidatively induced strategy, the sluggish Ir(III) reductive elimination is successfully facilitated, enabling the facile C–C bond formation. The X-ray

  在过去的半个世纪中，铱对化学计量的CH键断裂具有很高的反应性，因此在CH活化化学的发展中起了重要作用。然而，Ir（III）配合物在催化C–H官能化/ CC键形成中的使用看来已大大减少。主要问题在于还原消除步骤，因为铱具有形成稳定且催化惰性的Ir（III）物质的趋势。在此，通过合理设计的路易斯酸辅助氧化诱导策略，缓慢的Ir（III）成功地促进了还原性消除，从而实现了简便的C–C键形成。iridacycle的银盐加合物的X射线晶体结构和DFT计算表明，亚砜基团充当连接Ir（III）金属中心与路易斯银酸的键桥，从而有助于还原消除Ir（III）metallacycle。通过进行化学计量反应对氧化剂进行了进一步的鉴定，这使得能够开发出各种高度官能化的七元环亚砜的催化结构，这在药物化学和材料科学中引起了极大的兴趣。
• One-pot thiol-free synthetic approach to sulfides, and sulfoxides selectively
  作者：Sambasivarao Kotha、Naveen Kumar Gupta、Saima Ansari

  DOI：10.1039/d2ra04872h

  日期：——

  direct synthesis of sulfides and sulfoxides under green conditions without using any metal catalyst is reported. For this purpose, we used benzyl bromides as starting materials in the presence of potassium thioacetate (PTA) and Oxone® which are low-cost, and readily accessible chemicals. This method is highly compatible with a variety of functional groups and delivered a series of sulfides, bis-sulfides

  报道了一种简便高效的无硫醇一锅法，用于在绿色条件下不使用任何金属催化剂直接合成硫化物和亚砜。为此，我们在硫代乙酸钾 (PTA) 和 Oxone® 的存在下使用苄基溴作为起始材料，这些都是低成本且易于获得的化学品。该方法与多种官能团高度相容，并以良好的收率提供了一系列硫化物、双硫化物和亚砜。通过一种机制讨论了亚砜在砜上的选择性形成。
• Rajanikanth, B.; Ravindranath, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 877 - 878
  作者：Rajanikanth, B.、Ravindranath, B.

  DOI：——

  日期：——