1β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 91097-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate
• CAS: 91097-45-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: FIDQOJLULCNBCD-TYCUQVEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1beta,3alpha,5beta,12alpha)-1,3,12-三羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids and identification of 1.BETA.,3.ALPHA.,7.ALPHA.-trihydroxy- and 1.BETA.,3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic acids in human meconium.

  摘要：

  以相应的胆汁酸为起始原料合成1β-羟基化石胆酸(1)、脱氧胆酸(2)、鹅去氧胆酸(3)和胆酸(4)。通过气相色谱-质谱法中的选择离子监测来测定人胎便中的这些不寻常胆汁酸，并鉴定出新型 1β-羟基鹅去氧胆酸 (3) 和 1β-羟基胆酸 (4)，含量分别为 10.6% 和 5.8% ，总胆汁酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3071
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 溴 、 lithium carbonate 、 chromium(II) acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.

  摘要：

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2890