5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one | 89873-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-oxo-1,3,4-oxathiazol-5-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 89873-12-1
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₉S
• 分子量: 547.542
• InChiKey: GSWOPFRJYZJBMS-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 methyl 5-carbamoyl-3-β-D-ribofuranosyl-isothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Isothiazole and Isothiazolo[4,5-d] Pyrimidine Analogues of the NaturalC-Nucleosides Pyrazofurin and the Formycins

  摘要：

  The cycloaddition of tri-O-benzyl-2,5-anhydro-D-allononitrile-N-sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate or with dimethyl fumarate followed by DDQ oxidation was found to give the benzoyl protected dimethyl 3-beta-D-ribofuranosyl-isothiazoledicarboxylate 10. This compound was converted to C-nucleosides 7a, 8 and 9, analogues of pyrazofurin, oxoformycin B and formycin respectively. Despite their structural similarities they did show neither antiviral nor antitumor activity.

  DOI：

  10.1080/15257779408013275
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides: synthesis of novel ribavirin analogs by cycloaddition reactions of D-allononitrile N-sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a017