7-乙基-1H-吲唑-3-羧酸 | 1131604-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 7-乙基-1H-吲唑-3-羧酸
• 英文名称: 7-ethyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-ethyl-2H-indazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1131604-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: TZDMDDNCKIWFGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-1H-吲唑-3-羧酸 、 4,5,6,7-tetrahydrooxazolo[4,5-c]pyridine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100 %的产率得到(6,7-dihydro-4H-oxazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)(7-ethyl-1H-indazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型吲哚衍生物作为 proMMP-9 激活的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶-9 (MMP-9) 是一种分泌型锌依赖性内肽酶，可降解神经元的细胞外基质和基底膜，然后通过重塑细胞外基质来促进突触可塑性。抑制 MMP-9 活性具有治疗神经退行性疾病（例如脆性 X 综合征）的潜力。本文报道了新型吲哚衍生物作为 proMMP-9 激活抑制剂的分子设计、合成和体外研究。我们的内部化合物库的高通量筛选 (HTS) 以及随后对命中化合物1和2的合并提供了化合物4作为真正的先导化合物。基于 X 射线结构的设计和随后的先导化合物优化导致了化合物33的发现，它是一种高效、选择性的 proMMP-9 激活抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129541