(1'S,1R,2S,5S)-2-(1'-phenylethoxy)-3-triethylsilanyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene | 403666-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,1R,2S,5S)-2-(1'-phenylethoxy)-3-triethylsilanyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene
• CAS: 403666-51-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: CXOBPFLVLUEWDM-ROPHOZQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,1R,2S,5S)-2-(1'-phenylethoxy)-3-triethylsilanyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.84h， 生成 (1'S,1R,2S,3R,4R,5S)-(2-(1'-phenylethoxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-4-yl) pivaloate
  参考文献：
  名称：

  具有完全解析的七碳主链多元醇立体化学的C-糖苷的全合成：立体化学相关性以及对L-构型和其他稀有碳水化合物的获取。

  摘要：

  描述了仅由两种前体从头合成全套羟甲基C-糖苷。七碳目标分子包含五个立体中心，并弥合了天然D构型和非天然L构型系列己糖之间的立体化学间隙。关键步骤包括8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-enes的羟基化，差异保护，立体选择性还原和脱对称。七碳多元醇主链的C末端分化和C末端切除导致己糖，包括L系列糖。提出了C-糖苷的立体化学和遗传分类。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4771::aid-chem4771>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[1-Methoxy-1-(1-phenylethoxy)methylvinyloxy]triethylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1'S,1R,2S,5S)-2-(1'-phenylethoxy)-3-triethylsilanyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称烯烃环氧化的双环[3.2.1]辛酮催化剂：去污作用

  摘要：

  一系列2-氟-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-酮制备并与过硫酸氢钾的催化剂的烯烃环氧化的测试®。这些催化剂可提供高达83％ee的反式-氧化二苯乙烯，但单氟化酮2可获得最高ee值：2,2-和2,4-二取代的催化剂均可提供较低ee的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.073