1-allyl-1,3-cyclopentadiene | 29378-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-allyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 1-allylcyclopenta-1,3-diene；1-allylcyclopentadiene；beta-Propenylcyclopentadiene；1-prop-2-enylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 29378-03-8
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: DKIUYAAMKFJPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  26-29 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 1-allyl-1,3-cyclopentadiene 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkylation process

  摘要：

  本发明涉及一种使用至少一种含有至少一种环戊二烯基或取代环戊二烯基配体的过渡金属有机化合物催化剂聚合至少一种烯烃的方法。该聚合可以在气相或悬浮在选自饱和或不饱和烃类的液体聚合介质中进行，在氢气和选自卤代烃类的聚合组分的存在下进行。在这种聚合过程中，同时使用氢气和卤代烃类可以同时提高催化剂活性和聚合物的分子量控制。

  公开号：

  US06174972B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-tetraazatetracyclo<6.2.1.1^1,6.0^2,5>dodeca-3,9-diene 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-allyl-1,3-cyclopentadiene 、 2-allylcyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Finzel, Ralf; Goller, Karlheinz, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4558 - 4562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Supramolecular U-Shaped Catalysts Induce the Multiselective Diels–Alder Reaction of Propargyl Aldehyde
  作者：Manabu Hatano、Tatsuhiro Sakamoto、Tomokazu Mizuno、Yuta Goto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b09974

  日期：2018.11.28

  The Diels-Alder reaction, which is a traditional [4 + 2] cycloaddition with two carbon-carbon bond formations, is one of the most powerful tools to synthesize versatile and unique six-membered rings. We show that chiral supramolecular U-shaped boron Lewis acid catalysts promote the unprecedented multiselective Diels-Alder reaction of propargyl aldehyde with cyclic dienes. Independent from the substrate

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，
• An enantioselective ambimodal cross-Diels–Alder reaction and applications in synthesis
  作者：Meng-Meng Xu、Limin Yang、Kui Tan、Xiangyang Chen、Qi-Tao Lu、K. N. Houk、Quan Cai

  DOI：10.1038/s41929-021-00687-x

  日期：——

  d adducts with high enantioselectivity under mild reaction conditions. Computational studies showed that this reaction proceeds through an ambimodal transition state: post-transition-state bifurcation leads to [2+4] and [4+2] adducts with the same enantioselectivity, followed by a facile Cope rearrangement to provide a single observed thermodynamic [2+4] product. This reaction occurs with a wide variety

  与传统的 Diels-Alder 反应相比，两种不同共轭二烯之间的选择性交叉 Diels-Alder 反应的发展，特别是催化不对称方式的发展一直被忽略。我们现在报道了由铜 (II)-双(恶唑啉) 配合物催化的 3-烷氧基羰基-2-吡喃酮与未活化的共轭二烯的周围选择性和对映选择性交叉 Diels-Alder 反应，从而产生正式的反电子需求加合物在温和的反应条件下具有高对映选择性。计算研究表明，该反应通过双峰过渡态进行：过渡态后分叉导致具有相同对映选择性的 [2+4] 和 [4+2] 加合物，然后进行简单的 Cope 重排以提供单一观察到的热力学[2+4] 产品。顺式-双环支架。该反应的合成价值通过两种具有重要生物学意义的天然产物青蒿酸和冠状酸的不对称合成得到证明。
• Polymers obtained by heating allybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04992518A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  The present invention relates to amides of formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen or methyl, m is 1 to 5 and n is 1 to 5 and R.sup.4 is --NH.sub.2 or is derived from a mono- to pentavalent amine. Intermediates of formula VIII ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and m are as defined above and X is a carboxylic acid or acid ester group, --COCl, --COBr, --CHO or --CN, are also described. The compounds of formula I can be polymerized thermally. They are suitable for the preparation of adhesives, matrix resins or electrical insulating materials.

  本发明涉及式I的酰胺化合物：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示氢或甲基，m为1至5，n为1至5，R.sup.4为--NH.sub.2或从一价到五价胺基衍生而来。本发明还描述了式VIII的中间体：##STR2## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和m如上所定义，X为羧酸或酸酯基，--COCl，--COBr，--CHO或--CN。式I的化合物可以通过热聚合。它们适用于制备粘合剂、基质树脂或电绝缘材料。
• Allylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid amides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04861885A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  The present invention relates to amides of formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or methyl, m is 1 to 5 and n is 1 to 5 and R.sup.4 is --NH.sub.2 or is derived from a mono- to pentavalent amine. Intermediates of formula VIII ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and m are as defined above and X is a carboxylic acid or acid ester group, --COCl, --COBr, --CHO or --CN, are also described. The compounds of formula I can be polymerized thermally. They are suitable for the preparation of adhesives, matrix resins or electrical insulating materials.

  本发明涉及式I的酰胺化合物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或甲基，m为1至5，n为1至5，R.sup.4为--NH.sub.2或由一价至五价胺衍生而来。本发明还描述了式VIII的中间体，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和m如上所定义，X为羧酸或酸酯基，--COCl、--COBr、--CHO或--CN。式I的化合物可以进行热聚合。它们适用于制备粘合剂、基质树脂或电绝缘材料。
• Rearrangement and cleavage of the Grignard reagent from 5-(chloromethyl)norbornene
  作者：E. Alexander Hill、King Hsieh、Kevin Condroski、Heidi Sonnentag、Donald Skalitzky、Donald Gagas

  DOI：10.1021/jo00283a022

  日期：1989.10

表征谱图