ethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,2S)-1-Methyl-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (1R,2S)-1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SLIMKNFDTKOKBJ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到(+)-1-methyl-trans-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TETRAZOLE-CONTAINING 1,2-CYCLOPROPANE-CARBOXAMIDES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)所描述和定义的N-(四唑基芳基)酰胺化合物，涉及包含该化合物的药物组合物和配方，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是神经源性障碍，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  US20190194148A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclopropanols. V. Stereochemistry of Acid- and Base-Catalyzed Ring Opening^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00966a030

文献信息

• Selective carbene transfer to amines and olefins catalyzed by ruthenium phthalocyanine complexes with donor substituents
  作者：Lucie P. Cailler、Andrey P. Kroitor、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/d0dt04090h

  日期：——

  Electron-rich ruthenium phthalocyanine complexes were evaluated in carbene transfer reactions from ethyl diazoacetate (EDA) to aromatic and aliphatic olefins as well as to a wide range of aromatic, heterocyclic and aliphatic amines for the first time. It was revealed that the ruthenium octabutoxyphthalocyanine carbonyl complex [(BuO)8Pc]Ru(CO) is the most efficient catalyst converting electron-rich

  富电子钌酞菁配合物是首次从重氮乙酸乙酯（EDA）到芳香族和脂肪族烯烃以及各种芳香族，杂环和脂肪族胺的卡宾转移反应中进行评估的。结果表明，八丁氧基酞菁钌羰基络合物[（BuO）8Pc] Ru（CO）是最有效的催化剂，在低催化剂负载和几乎等摩尔的底物条件下，可以将高电子含量和电子贫乏的芳族烯烃转化为环丙烷衍生物，并具有高收率（通常为80–100％）和高TON（最高为1000）。 / EDA比。该催化剂在卡宾插入胺N–H键中显示出罕见的效率。使用0.05摩尔％的催化剂负载量，高胺浓度（1M）和1.1当量。在EDA的作用下，许多结构不同的胺被选择性地转化为单取代的甘氨酸衍生物，其定量收率和周转数均达到2000。高选择性，大底物范围，低催化剂载量和实际反应条件[[BuO）8 Pc ] Ru（CO）是卡宾插入胺中最有效的催化剂。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Olefin Cyclopropanation Using Engineered Myoglobin-Based Catalysts
  作者：Melanie Bordeaux、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201409928

  日期：2015.2.2

  Using rational design, an engineered myoglobin‐based catalyst capable of catalyzing the cyclopropanation of aryl‐substituted olefins with catalytic proficiency (up to 46 800 turnovers) and excellent diastereo‐ and enantioselectivity (98–99.9 %) was developed. This transformation could be carried out in the presence of up to 20 g L−1 olefin substrate with no loss in diastereo‐ and/or enantioselectivity

  通过合理的设计，开发了一种工程化的基于肌红蛋白的催化剂，该催化剂能够催化芳基取代的烯烃的环丙烷化，具有催化能力（高达46 800次营业额）和出色的非对映和对映选择性（98–99.9％）。该转化可在不超过20 g L -1烯烃底物的存在下进行，且非对映选择性和/或对映选择性不损失。诱变和机理研究支持由亲电的血红素结合的卡宾物质介导的环丙烷化机理，并提供了一个模型来合理化蛋白质催化剂的立体偏好。这项工作表明，肌红蛋白是开发具有卡宾转移反应性的生物催化剂的有前途和强大的支架。
• Enantio- and diastereoselective cyclopropanation with tert-butyl α-diazopropionate catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate]
  作者：Takayuki Goto、Koji Takeda、Masahiro Anada、Kaori Ando、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.008

  日期：2011.8

  The first successful example of a catalytic asymmetric cyclopropanation with α-diazopropionates is described. The cyclopropanation reaction of 1-aryl-substituted and related conjugated alkenes with tert-butyl α-diazopropionate has been achieved by catalysis with dirhodium(II) tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TBPTTL)4, providing the corresponding cyclopropane products containing

  描述了用α-重氮丙酸酯催化不对称环丙烷化的第一个成功实例。的环丙烷化反应的1-芳基取代的和相关的共轭烯烃与叔丁基α-diazopropionate已经通过催化与二铑（II）四实现[ Ñ -tetrabromophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- （TBPTTL）4，提供相应的环丙烷产品，该产品包含高产至高产的季铵立体异构中心，非对映和对映选择性高（反式：顺式 = 90:10至> 99：1，ee为81–93％）。
• TETRAZOLE-CONTAINING 1,2-CYCLOPROPANE-CARBOXAMIDES
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20190194148A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to N-(tetrazolylaryl) amide compounds of general formula (I) as described and defined herein, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neurogenic disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)所描述和定义的N-(四唑基芳基)酰胺化合物，涉及包含该化合物的药物组合物和配方，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是神经源性障碍，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Stereocontrolled synthesis of quaternary cyclopropyl esters
  作者：Christopher D. Bray、Fabrizio Minicone

  DOI：10.1039/c0cc01333a

  日期：——

  Treatment of a variety of enantiopure terminal epoxides with the anion of a range of 2-substituted triethylphosphonoacetates leads to an array of quaternary cyclopropyl esters with high yield and diastereocontrol.

  用一系列 2-取代的三乙基膦酰基乙酸阴离子处理各种对映体纯末端环氧化物，可得到一系列高产率和非对映控制的季环丙基酯。