N-[(2-Tert-butyl-benzenesulfonyl)-phenyl]-2,3,4-trimethoxyl-5-(2-isopropyl-benzyl)-benzamide | 913961-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-Tert-butyl-benzenesulfonyl)-phenyl]-2,3,4-trimethoxyl-5-(2-isopropyl-benzyl)-benzamide
• 英文别名: N-[4-(2-tert-butylphenyl)sulfonylphenyl]-2,3,4-trimethoxy-5-[(2-propan-2-ylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 913961-14-5
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₆S
• 分子量: 615.791
• InChiKey: PYRLGOIPDCITMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-Tert-butyl-benzenesulfonyl)-phenyl]-2,3,4-trimethoxyl-5-(2-isopropyl-benzyl)-benzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-(2-叔丁基苯磺酰基)苯基]-2,3,4-三羟基-5-(2-异丙基苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Potent Small-Molecule Inhibitors of Anti-Apoptotic Bcl-2 Proteins

  摘要：

  A structure-based approach was employed to design a new class of small-molecule inhibitors of Bcl-2. The most potent compound 5 (TW-37) binds to Bcl-2 with a K-i value of 290 nM and also to BclxL and Mcl-1 with high affinities. Compound 5 potently inhibits cell growth in PC-3 prostate cancer cells with an IC50 value of 200 nM and effectively induces apoptosis in a dose-dependent manner.

  DOI：

  10.1021/jm060460o
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(2-Tert-butyl-benzenesulfonyl)-phenyl]-2,3,4-trimethoxyl-5-(2-isopropyl-benzyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Potent Small-Molecule Inhibitors of Anti-Apoptotic Bcl-2 Proteins

  摘要：

  A structure-based approach was employed to design a new class of small-molecule inhibitors of Bcl-2. The most potent compound 5 (TW-37) binds to Bcl-2 with a K-i value of 290 nM and also to BclxL and Mcl-1 with high affinities. Compound 5 potently inhibits cell growth in PC-3 prostate cancer cells with an IC50 value of 200 nM and effectively induces apoptosis in a dose-dependent manner.

  DOI：

  10.1021/jm060460o

文献信息

• US8557812B2
  申请人：——

  公开号：US8557812B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• Structure-Based Design of Potent Small-Molecule Inhibitors of Anti-Apoptotic Bcl-2 Proteins
  作者：Guoping Wang、Zaneta Nikolovska-Coleska、Chao-Yie Yang、Renxiao Wang、Guozhi Tang、Jie Guo、Sanjeev Shangary、Su Qiu、Wei Gao、Dajun Yang、Jennifer Meagher、Jeanne Stuckey、Krzysztof Krajewski、Sheng Jiang、Peter P. Roller、Hatice Ozel Abaan、York Tomita、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/jm060460o

  日期：2006.10.1

  A structure-based approach was employed to design a new class of small-molecule inhibitors of Bcl-2. The most potent compound 5 (TW-37) binds to Bcl-2 with a K-i value of 290 nM and also to BclxL and Mcl-1 with high affinities. Compound 5 potently inhibits cell growth in PC-3 prostate cancer cells with an IC50 value of 200 nM and effectively induces apoptosis in a dose-dependent manner.