(S)-3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1173398-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1173398-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄
• 分子量: 283.711
• InChiKey: ZDGJUZABUUGDDU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione 、 苯亚甲基甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅多组分迈克尔/氮杂-亨利/环化三重多米诺反应不对称合成四氢吡啶

  摘要：

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/ol503024d
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 、 乙酰丙酮 在 双(2,6-二异丙基苯基)磷酸 、 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-2,3-diphenylguanidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  非手性磷酸二酯的非共价修饰策略用于设计手性布朗斯台德碱有机催化剂

  摘要：

  首次介绍了一种通过用非手性磷酸二酯对手性二元分子进行非共价修饰来设计手性 Brønsted 碱有机催化剂的策略。这种利用酸碱相互作用的分子修饰概念可以促进不对称有机催化剂的按需设计，正如这项工作中初步证明的那样。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210462

文献信息

• Modular Bifunctional Chiral Thioureas as Versatile Organocatalysts for Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction and Michael Addition
  作者：Hua Li、Xu Zhang、Xin Shi、Nan Ji、Wei He、Shengyong Zhang、Bangle Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200144

  日期：2012.8.13

  A series of new modular bifunctional chiral thiourea organocatalysts were synthesized from natural Cinchona alkaloids and amino acids, and their performance in the aza-Henry reaction of nitroalkanes to imines, the Michael addition of acetylacetone to nitroolefins and the Michael addition of acetone to nitroolefins was investigated. Under the mild conditions, the important building blocks β-nitro amines

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。
• Ephedrine- and Pseudoephedrine-Derived Thioureas in Asymmetric Michael Additions of Keto Esters and Diketones to Nitroalkenes
  作者：Carsten Bolm、Angelika Flock、Anke Krebs

  DOI：10.1055/s-0029-1219582

  日期：2010.5

  Ephedrine-derived bifunctional thioureas have been synthesized and applied as organocatalysts in Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes.

  麻黄碱衍生的双功能硫脲已被合成并用作有机催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的迈克尔加成反应。
• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Ferrocene Analogues of Hydrogen-Bond-Donor Catalysts: An Investigative Study on Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes
  作者：Rajiv Trivedi、Kadiyala Rao、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1379491

  日期：——

  moieties. A stepwise sequential route was used to assemble the various components of these ferrocene derivatives. The resulting bifunctional catalysts were used successfully in asymmetric Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The corresponding products were obtained in high yields and in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities under mild conditions by

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。
• Amphiphilic Hyperbranched Polyethoxysiloxane: A Self-Templating Assembled Platform to Fabricate Functionalized Mesostructured Silicas for Aqueous Enantioselective Reactions
  作者：Kun Zhang、Juzeng An、Yanchao Su、Jueyu Zhang、Ziyun Wang、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acscatal.6b01315

  日期：2016.9.2

  precursor. As presented in the study, the chiral ruthenium/diamine-functionalized catalyst performs an asymmetric transfer hydrogenation of acyclic α-trifluoromethylimines to chiral α-trifluoromethylamines in water, whereas the chiral squaramide-functionalized catalyst enables efficiently asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroalkenes in brine. Both highly catalytic performances are attributed

  作为非均相催化剂的两亲介观结构的二氧化硅的制备由于其在水中的高度分散性而有利于促进水反应。在这项工作中，通过利用自模板组装策略的优势，我们通过使用两亲性聚（乙二醇）单甲醚改性的超支化聚乙氧基硅氧烷作为二氧化硅前体。如研究中所述，手性钌/二胺官能化催化剂在水中将无环α-三氟甲基亚胺进行不对称转移氢化成手性α-三氟甲胺，而手性方酰胺功能化的催化剂能够将乙酰丙酮高效不对称地迈克尔加成到盐水中的硝基烯烃上。两种高催化性能均归因于明确定义的单中心手性活性物种，高度分散的催化中心和实用的相转移功能的组合多功能性。此外，两种催化剂也可以容易地回收并重复使用至少七次而不会损失催化活性。这样的特征使得该自模板组件对于构造各种非均相催化剂具有吸引力。和实用的相转移功能。此外，两种催化剂也可以容易地回收并重复使用至少七次而不会损失催化活性。这样的特征使得该自模板组件对于构造各种非均相催化剂具有吸引力。和实用的相