3-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 1408000-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1408000-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄OS
• 分子量: 344.396
• InChiKey: DIGJTXBTMPFVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 104.0~200.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 3.58h， 生成 3-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成与喹喔啉酮连接的新型咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物

  摘要：

  通过乙基2-氧代-2-的反应合成了3-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）喹喔啉-2（1 H）-一（喹诺酮）（6a – q）。 （6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸酯（4a – e）与适当取代的邻苯二胺（5a – f）在微波加热下。通过6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（3a）反应制备2-氧代-2-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸乙酯（4a - e）– e）与氯氧乙酸乙酯在回流的1,4-二恶烷中反应，而噻唑（3a - e）是由2-溴-1-苯基乙酮（2a - e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.093

文献信息

• Imidazo[1,2]hetarylglyoxylates: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles
  作者：Oleksandr Grygorenko、Pavel Mykhailiuk、Irina Zamkova、Oleksiy Chekotylo、Oleksandr Geraschenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218739

  日期：2010.5

  by the electron-donating properties of the starting heterocycle. The generated imidazo[1,2]hetarylglyoxylates undergo standard transformations typical of α-keto esters upon reaction with various nucleophiles. All the products contain an imidazoheterocyclic scaffold which is considered a privileged structure for drug discovery. imidazoheterocycles - acylation - glyoxylates - privileged scaffolds

  据报道，一种实用的方法是通过母体稠合的咪唑与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应来制备咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯。该反应受起始杂环的电子给体性质强烈影响。与各种亲核试剂反应后，生成的咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯会经历典型的α-酮酯标准转化。所有产品均包含咪唑杂环骨架，该骨架被认为是药物发现的优先结构。 咪唑杂环-酰化-乙醛酸酯-特权支架