4-(6-hydroxyhexyloxy)phthalonitrile | 83577-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(6-hydroxyhexyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(6-Hydroxyhexoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 83577-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QJHKAHMHUJUHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-hydroxyhexyloxy)phthalonitrile 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Screening interactions of zinc phthalocyanine–PPV oligomers with single wall carbon nanotubes—a comparative study

  摘要：

  在本文中，研究了几种具有侧挂锌酞菁（ZnPc）的不同性质的聚（对亚苯基亚乙烯基）（PPV）低聚物的单壁碳纳米管（SWNT）的分散能力。基于超分子组装体中 ZnPc 和 SWNT 荧光的猝灭，研究表明低聚物的 p/n 型特征、尺寸以及 ZnPc 部分与共轭主链之间的距离等参数在相互作用的强度。重要的结果表明，n 型低聚物以及酞菁排列的一定灵活性是将 SWNT 固定在 THF 中的突破，提供稳定且均匀的悬浮液。瞬态吸收测量证实，在光激发时，光激发的 ZnPc 触发系综内电荷转移，产生氧化的 ZnPc 和还原的 SWNT。

  DOI：

  10.1039/c1jm10572h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(6-hydroxyhexyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes 49: establishment of helical structure of fullerene moieties in columnar mesophase of phthalocyanine-fullerene dyads

  摘要：

  我们合成了一系列同源的酞菁-富勒烯二元体 Cn-PcM(OFbaC60)（n = 6、8、10、12；M = Cu、Ni、Co：3a-3f），以获得 rt 下的各向同性排列，并研究了间隔链长度（n = 6、8、10、12）和中心金属（M = Cu、Ni、Co）对介形的影响。有趣的是，较短间隔链取代（n = 6、8；M = Cu）的二元体 3a 和 3b 显示出六方柱状介相（Colh），而较长的间隔链取代（n = 10、12；M = Cu , Ni , Co）的二元体 3c-3f 显示出四方柱状介相（Coltet）。此外，每个同源物 3a-3e 在 rt 时都在 Colh 和 Coltet 介相中显示出完美的同向排列。更有趣的是，这些柱状介相在 0.8 < 2θ < 2.0 度的极小角度区域产生了一个非常独特的 XRD 反射峰，称为峰 H。通过我们开发的两种新的 XRD 样品制备技术，我们首次确定了 H 峰是由于富勒烯围绕由一维堆叠的 Pc 内核形成的柱的螺旋结构而产生的。最近，有人提出了在两个电极之间由供体和受体组成的一维纳米阵列结构，以获得更高的有机薄膜太阳能电池光电转换效率。这种 1D 纳米阵列结构与目前在两块玻璃板之间顺向排列的 Pc- C 60 二元体 3a-3f 几乎兼容。因此，这些新型 Pc- C 60 二元阵列 3a-3f 可能非常适用于有机薄膜太阳能电池。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500752

文献信息

• Synthesis of mesogenic phthalocyanine-C₆₀ donor–acceptor dyads designed for molecular heterojunction photovoltaic devices
  作者：Yves Henri Geerts、Olivier Debever、Claire Amato、Sergey Sergeyev

  DOI：10.3762/bjoc.5.49

  日期：——

  A series of phthalocyanine-C(60) dyads 2a-d was synthesized. Key steps in their synthesis are preparation of the low symmetry phthalocyanine intermediate by the statistical condensation of two phthalonitriles, and the final esterification of the fullerene derivative bearing a free COOH group. Structural characterization of the molecules in solution was performed by NMR spectroscopy, UV-vis spectroscopy

  合成了一系列酞菁-C(60) dyads 2a-d。它们合成的关键步骤是通过两种邻苯二甲腈的统计缩合制备低对称性酞菁中间体，以及带有游离 COOH 基团的富勒烯衍生物的最终酯化。溶液中分子的结构表征通过核磁共振光谱、紫外-可见光谱和循环伏安法进行。初步研究表明，一些制备的二元组形成了液晶 (LC) 中间相。据我们所知，这是 LC 酞菁-C(60) 二元组的第一个例子。
• Liquid crystalline phthalocyanine–fullerene dyads
  作者：Mine Ince、M. Victoria Martínez-Díaz、Joaquín Barberá、Tomás Torres

  DOI：10.1039/c0jm02420a

  日期：——

  Two phthalocyanine–C60 dyads 1 and 2 incorporating either a rigid or a flexible spacer between the phthalocyanine and fullerene units, respectively, have been prepared. Indeed, the nature of the spacer has proven to play an important role in the liquid crystalline properties of these compounds. Phthalocyanine–C60 dyad 2, containing a flexible spacer, self-organizes in columnar stacks within a rectangular arrangement. On the other hand, dyad 1 does not present mesomorphic properties on its own, but forms columnar hexagonal mesophases when blended with equimolar amounts of an intrinsically mesomorphic phthalocyanine.

  制备了两种酞菁-C60二聚体1和2，它们分别在酞菁和富勒烯单元之间包含一个刚性或柔性间隔基。实际上，间隔基的性质已被证明在这些化合物的液晶性质中起着重要作用。含柔性间隔基的酞菁-C60二聚体2自组装成矩形排列的柱状堆积。另一方面，二聚体1本身不表现出介晶性质，但与等摩尔量的本征介晶酞菁混合后形成六角柱状介晶相。
• Strength Enhancement of Nanostructured Organogels through Inclusion of Phthalocyanine-Containing Complementary Organogelator Structures and In Situ Cross-Linking by Click Chemistry
  作者：David Díaz Díaz、Juan José Cid、Purificación Vázquez、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.200800714

  日期：2008.10.20

  Stable photoactive organogels were successfully prepared by a two-step sequence involving: 1) formation of thermoreversible organogels by use of a combination of low-molecular-weight organogelators (LMOGs) and ZnII-phthalocyanine (ZnII-Pc) moieties containing complementary organogelator structures, and 2) strength enhancement of the gels by in situ cross-linking with the aid of CuI-catalysed azide-alkyne

  稳定的光敏有机凝胶可通过两步顺序成功制备，该过程包括：1）通过结合使用低分子量有机胶凝剂（LMOG）和含有互补有机胶凝剂结构的ZnII-酞菁（ZnII-Pc）部分的组合来形成热可逆有机凝胶， 2）借助于CuI催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成物（CuAAC）通过原位交联来增强凝胶的强度。相对于有机胶凝剂体系[LMOG + ZnIIPc]，低比例添加的柔性C6脂族二叠氮化物和合适的二炔（摩尔比1：1）之间进行了最佳点击反应。将二炔单元以还可以参与[LMOG + ZnIIPc]的自组装的方式掺入到类似于LMOGs结构的分子中。多组分光敏有机凝胶对通过CuAAC进行这种增强的显着相容性使其溶胶-凝胶转变温度（Tgel）最高提高了15摄氏度。通过“逆流法”估算的Tgel值相符通过差示扫描量热法（DSC）获得的值。流变学测量证实了所有含Pc凝胶的粘弹性，刚性和脆性。透射和扫描电子显微镜（TEM
• Nuclear imaging potential and<i>in vitro</i>photodynamic activity of symmetrical and asymmetrical zinc phthalocyanines
  作者：Fatma Yurt Lambrecht、Kasim Ocakoglu、Ozge Er、Mine Ince、Cumhur Gunduz、Cagla Kayabası

  DOI：10.1002/jlcr.3395

  日期：2016.5.15

  light-sensitive material that has been localized in target tissues with visible light. In the current study, symmetric Zn(II) octaoctadodecylphthalocyanine (1) and the asymmetrically substituted hydroxyhexyloxy derivative (2) were examined as a multifunctional agent for tumour nuclear imaging and for PDT potential. Zn(II)Pc 1 and Zn(II)Pc 2 were radiolabelled with (131) I using an iodogen method with high efficiency

  光动力疗法 (PDT) 是基于用可见光暴露已定位在目标组织中的光敏材料。在当前的研究中，对称的 Zn(II) 八十八烷基酞菁 (1) 和不对称取代的羟基己氧基衍生物 (2) 被检查作为肿瘤核成像和 PDT 潜力的多功能试剂。在最佳条件下，Zn(II)Pc 1 和 Zn(II)Pc 2 用 (131) I 进行放射性标记，使用高效碘原方法（分别为 93.5 ± 3.5% 和 93.0 ± 2.8%）。生物分布研究结果表明，放射性标记的 Zn(II)Pc 1 在大肠中具有高吸收率，在卵巢中具有不变的吸收率。然而，放射性标记的 Zn(II)Pc 2 摄取在大肠、胰腺、卵巢和肺中具有显着的静态意义。对于 PDT 研究，具有 Zn(II)Pc 1 和 Zn(II)Pc 2 的 EMT6/P（小鼠乳腺细胞系）和 HeLa（宫颈腺癌细胞系）暴露于 10-30 J/cm(2) 的红光 (650 nm) .
• Preparation and characterization of solution processable phthalocyanine-containing polymers via a combination of RAFT polymerization and post-polymerization modification techniques
  作者：Jian Zhang、Laibing Wang、Chao Li、Yaowen Li、Jiangfei Liu、Yingfeng Tu、Wei Zhang、Nianchen Zhou、Xiulin Zhu

  DOI：10.1002/pola.27051

  日期：2014.3.1

  Zn(II) phthalocyanine (Pc)‐containing (ZnPc) polymers were achieved by post‐polymerization modification of the obtained polymers. The Zn(II) phthalocyanine‐functionalized polymer was characterized by FTIR, UV–vis, fluorescence, atomic absorption spectroscopy, and thermogravimetric analysis. The potential application of above ZnPc‐functionalized polymer as electron donor material in bulk heterojunction

  在这项工作中，通过可逆加成-断裂链转移方法成功地聚合了苯二腈官能化的单体2-甲基丙烯酸6-（3,4-二氰基苯氧基）-己酯。聚合行为传达了“活性” /受控自由基聚合的特征：一级动力学，数均分子量随单体转化率线性增加，窄分子量分布以及成功的扩链实验。通过对所获得的聚合物进行后聚合改性，即可获得可溶的含Zn（II）酞菁（PC）的聚合物（ZnPC）。Zn（II）酞菁官能化聚合物的特征在于FTIR，UV-vis，荧光，原子吸收光谱和热重分析。研究了以上ZnPC官能化聚合物作为电子供体材料在体异质结有机太阳能电池中的潜在应用。带有ITO / PEDOT：PSS / ZnPC-Polymer / PC的设备61 BM / LiF / Al结构提供了0.014％的功率转换效率，0.24的填充系数，0.21 V的开路电压（V oc）和0.28 mA / cm 2的短路电流（J sc）。©2013 Wiley