2-biphenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-biphenylbenzotriazole；2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole；2-(4-Phenylphenyl)benzotriazole
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: LOPCXIWVHFELBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以97%的产率得到4,7-dibromo-2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  T形2 H-苯并[ d ] [1,2,3]-三唑的自组装。光波导和光物理性质†

  摘要：

  通过微波辐射下的Sonogashira偶联反应合成了T型2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑衍生物。进行DFT计算是为了了解结构与属性之间的关系，这一方面对于合理设计用于光电应用的有机自组装件至关重要。浓度依赖性1H脉冲场梯度自旋回波（PFGSE）NMR光谱和UV / Vis分光光度法表明溶液中没有单分子聚集的趋势。相反，在固态下，这些化合物形成有组织的聚集体，并通过扫描电子显微镜（SEM）对其进行了研究，结果表明外围取代对聚集体的形态有影响。例如，甲氧基取代的苯并三唑自组装成厚的和结晶的针状结构。然而，未取代的三唑产生花状聚集体。有趣的是，由苯并三唑1c形成的聚集体表现出波导特性。

  DOI：

  10.1039/c6ra02473d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(2-nitrophenyl)diazene 在 4-氰基吡啶 、 双联邻苯二酚硼酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到2-biphenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动合成2-芳基-2H-苯并三唑化合物的方法及其应用

  摘要：

  本发明属于有机化合物制备技术领域，公开了一种可见光驱动合成2‑芳基‑2H‑苯并三唑化合物的方法及其应用。该合成方法包括以下步骤：将邻硝基偶氮苯化合物、联硼酸酯、4‑氰基吡啶和有机溶剂混合，在可见光光照下进行反应，去除有机溶剂，分离，制得2‑芳基‑2H‑苯并三唑化合物。本发明以芳邻硝基偶氮苯化合物为基础原料，加入联硼酸酯和4‑氰基吡啶，在无金属催化剂的情况下，在可见光波长不超过450nm下，经过低于1小时的反应时间，即可制得产率不低于74％的2‑芳基‑2H‑苯并三唑化合物产物。同时，本发明的方法表现出底物适用性广，可使各种类型的邻硝基偶氮苯化合物可以转化为2‑芳基‑2H‑苯并三唑化合物。

  公开号：

  CN117886766A

文献信息

• Cu(I)/KOH‐Promoted Condensation between <i>o</i> ‐Arylenediamines and Nitroarenes to Access 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐Benzotriazoles
  作者：Hong‐Chen Li、Wen‐Xia Gao、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000397

  日期：2020.7.29

  Reported is the condensation between o‐arylenediamines and nitroarenes enabled by a cooperative action of acid and base, providing a direct entry to 2‐aryl‐2H‐benzotriazoles. The potential practicability of this methodology was demonstrated by 100 mmol‐scale reactions and the synthesis of serotonin/dopamine receptor ligand and human growth hormone.

  报道为缩合之间Ò -arylenediamines和硝基芳烃通过酸和碱的协同作用使能，提供了一个直接进入的2-芳基2 ħ -苯并三唑。100 mmol规模的反应以及5-羟色胺/多巴胺受体配体和人类生长激素的合成证明了该方法的潜在实用性。
• 一种2-芳基苯并三氮唑类化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111100082B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及一种2‑芳基苯并三氮唑类化合物的合成方法，在有机溶剂中，氮气条件下，以结构式中具有如式(I)所示结构的邻苯二胺化合物和结构式中具有如式(II)所示结构的芳基氮源为反应底物，利用廉价的含铜催化剂，在强碱环境中，先后通过分子间N‑N偶联和分子内的N‑N键偶联缩合得到2‑芳基苯并三氮唑类化合物。所述方法邻苯二胺和硝基苯原料商业化，廉价易得，反应底物范围广、官能团容忍性好、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为2‑芳基苯并三氮唑类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Self-assembly of T-shape 2H-benzo[d][1,2,3]-triazoles. Optical waveguide and photophysical properties
  作者：I. Torres、J. R. Carrillo、A. Díaz-Ortiz、R. Martín、M. V. Gómez、L. Stegemann、C. A. Strassert、J. Orduna、J. Buendía、E. E. Greciano、J. S. Valera、E. Matesanz、L. Sánchez、P. Prieto

  DOI：10.1039/c6ra02473d

  日期：——

  electron microscopy (SEM), which showed the influence that the peripheral substitution has on the morphology of the aggregates. For example, methoxy-substituted benzotriazoles self-assemble into thick and crystalline needle-like structures. However, the unsubstituted triazoles give rise to flower-like aggregates. Interestingly, the aggregates formed by benzotriazole 1c exhibit waveguide properties.

  通过微波辐射下的Sonogashira偶联反应合成了T型2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑衍生物。进行DFT计算是为了了解结构与属性之间的关系，这一方面对于合理设计用于光电应用的有机自组装件至关重要。浓度依赖性1H脉冲场梯度自旋回波（PFGSE）NMR光谱和UV / Vis分光光度法表明溶液中没有单分子聚集的趋势。相反，在固态下，这些化合物形成有组织的聚集体，并通过扫描电子显微镜（SEM）对其进行了研究，结果表明外围取代对聚集体的形态有影响。例如，甲氧基取代的苯并三唑自组装成厚的和结晶的针状结构。然而，未取代的三唑产生花状聚集体。有趣的是，由苯并三唑1c形成的聚集体表现出波导特性。