2,3-cyclopentano-3,4-dihydro-5H-4-spirocyclopentano-1,5-benzodiazepine | 41526-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-cyclopentano-3,4-dihydro-5H-4-spirocyclopentano-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2,3,9,10a-tetrahydrospiro(benzocyclopenta<1.4>diazepine-10(1H),1'-cyclopentane)；2,3,9,10a-tetrahydro-1H-spiro[benzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepine-10,1'-cyclopentane]；10-spirocyclopentane-1,2,3,9,10,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopentane[e]-[1,4]diazepine；10-spirocyclopentane-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-benzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepine；10-spirocyclopentan-1,2,3,9,10,10a-hexahydrobenzo[b]-cyclopenta[e][1,4]diazepine；10-spirocyclopentane-1,2,3,9,10,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepine；spiro[2,3,3a,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[c][1,5]benzodiazepine-4,1'-cyclopentane]
• CAS: 41526-78-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: ZMAQKOYZRKTVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-cyclopentano-3,4-dihydro-5H-4-spirocyclopentano-1,5-benzodiazepine 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-amino-2-mercapto-1,3,4-triazol-5-yl)methyl-2,3-dihydro-2-spirocyclopentyl-1H-cyclopenta[c]-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Misra; Bhalla, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 1, p. 53 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 邻苯二胺 在 30% TPA/Al2O3 作用下， 反应 0.67h， 以90%的产率得到2,3-cyclopentano-3,4-dihydro-5H-4-spirocyclopentano-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的 12-钨磷酸作为合成 1,5-苯二氮卓类药物的高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  氧化铝负载的 12-钨磷酸在无溶剂条件下有效催化邻苯二胺与酮的反应，以良好至优异的产率提供相应的 1,5-苯二氮卓类化合物。催化剂可以回收再利用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800001

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Multisite Solid Catalyst for Cascade Reactions: The Direct Synthesis of Benzodiazepines from Nitro Compounds
  作者：Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Laura L. Santos

  DOI：10.1002/chem.200900492

  日期：2009.9.7

  Substituted 1,5‐benzodiazepines are selectively synthesized in one pot from substituted nitroaromatics and ketones. The reaction is performed in the presence of hydrogen and in the absence of solvent by using a bifunctional solid catalyst with a chemoselective hydrogenation functional group capable of reducing the nitro group to a diamino group and an acid functional group, which catalyzes the cyclocondensation

  在一个锅中，从取代的硝基芳香族化合物和酮中选择性合成1,5-苯并二氮杂pine酮。通过使用具有化学选择性加氢官能团的双官能固体催化剂进行反应，所述双官能固体催化剂具有能够将硝基还原为二氨基和酸官能团的化学选择性加氢官能团，该双官能团固体催化剂能够催化氨基的环缩合反应。与酮组。
• Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles and 1,5-Disubstituted Benzodiazepines on Alumina and Zirconia Catalysts
  作者：M. REKHA、A. HAMZA、B.R. VENUGOPAL、N. NAGARAJU

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60338-0

  日期：2012.2

  In this study, alumina, zirconia, manganese oxide/alumina, and manganese oxide/zirconia have been investigated for their catalytic activity in the condensation reaction between o-phenylenediamine and an aldehyde or a ketone to synthesise 2-substituted benzimidazoles and 1,5-disubstituted benzodiazepines respectively. Surface area, surface acidity, and morphology of the catalysts have been analysed

  在这项研究中，氧化铝、氧化锆、氧化锰/氧化铝和氧化锰/氧化锆在邻苯二胺与醛或酮的缩合反应合成 2-取代苯并咪唑和 1,5-分别为二取代苯二氮卓类。已经分析了催化剂的表面积、表面酸度和形态并将其与它们的催化活性相关联。2-取代苯并咪唑和 1,5-二取代苯二氮卓的分离产率在 30% 至 95% 的范围内。已经观察到表面酸性位点的量以及催化剂的表面形态与催化活性之间的良好相关性。已发现该方法简单且经济。固体支持物可以再生和重复使用，而不会损失太多的活性。此外，还发现固体载体在邻苯二胺与其他取代的醛和酮的缩合中作为通用催化剂是有效的。
• Synthesis of 1-H-1,5-benzodiazepines derivatives using SiO2/ZnCl2
  作者：Raquel G. Jacob、Cátia S. Radatz、Mariele B. Rodrigues、Diego Alves、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Lucielli Savegnago

  DOI：10.1002/hc.20674

  日期：——

  A general and easy method for the synthesis of several 1-H-1,5-benzodiazepines using SiO2/ZnCl2 under solvent-free conditions is described. This efficient and improved method furnishes selectively and in good yields the corresponding 1-H-1,5-benzodiazepines derivatives starting from o-phenylenediamine and cyclic or acyclic ketones. The catalytic system was reused up four times, and the use of focused

  描述了一种在无溶剂条件下使用 SiO2/ZnCl2 合成几种 1-H-1,5-苯二氮卓类药物的通用且简单的方法。这种有效和改进的方法选择性地提供了相应的 1-H-1,5-苯二氮卓衍生物，其起始于邻苯二胺和环状或无环酮。催化系统重复使用四次，聚焦微波的使用加速了反应。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:180–185, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20674
• RuCl₃·<i>x</i>H₂O: A Novel and Efficient Catalyst for the Facile Synthesis of 1,5-Benzodiazepines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Suresh、Anil Saini、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910802109273

  日期：2008.8.29

  Abstract 1,5-Benzodizepines are synthesized in excellent yields via condensation of o-phenylenediamine with ketones having a hydrogen at the α-position. The reaction is performed in solvent-free conditions and 5 mol% of RuCl3·xH2O is enough to direct the reaction to completion.

  摘要 1,5-苯二氮卓类化合物是通过邻苯二胺与α-位有氢的酮缩合而以优异的产率合成的。反应在无溶剂条件下进行，5 mol% RuCl3·xH2O 足以引导反应完成。