4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine | 75220-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 75220-84-7
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂
• 分子量: 332.832
• InChiKey: HGXLBVMEBUESSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

抗惊厥剂2是一种强效的口服活性抗惊厥剂，并且具有抗癫痫活性[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 TEA 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-5-(chloroacetyl)-2a-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2a,3,4,5-tetrahydroazeto[1,2-a]-1,5-benzodiazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Insuasty, Braulio; Quiroga, Jairo; Abonia, Rodrigo, Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 347 - 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 Bi(NO₃)3 on neutral alumina 作用下， 反应 5.38h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  在 Bi(III)nitrate-Al2O3 表面通过查耳酮和取代苯胺的一锅反应获得了 1,2,4,6-四芳基-1,4-二氢吡啶。该反应似乎是通过 Bi(III) 烯化查耳酮的β-氧合反应进行的，然后是迈克尔加成和杂环反应，并同时进行逆醛醇歧化反应。苯胺的正对位和对位存在活环基团似乎对反应至关重要：1,2,4,6-四卤代-1,4-二氢吡啶，查耳酮，取代苯胺，硝酸铋（III）-氧化铝催化剂。

  DOI：

  10.1139/v06-128

文献信息

• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• Graphite oxide: a metal free highly efficient carbocatalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines under room temperature and solvent free heating conditions
  作者：Ramen Jamatia、Ajay Gupta、Binoyargha Dam、Mithu Saha、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c6gc03110b

  日期：——

  We report a sustainable and metal free carbocatalyst, graphite oxide, for the synthesis of 1,5-benzodiazepines under room temperature and solvent free heating conditions.

  我们报告了一种在室温和无溶剂加热条件下合成1,5-苯并二氮杂pine的可持续且无金属的碳催化剂，氧化石墨。
• Solvent‐Free Synthesis of 1,5‐Benzothiazepines and Benzodiazepines on Inorganic Supports
  作者：Mitsuo Kodomari、Tomohiro Noguchi、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1081/scc-120034159

  日期：2004.12.31

  Abstract 1,5‐Benzothiazepines and 1,5‐benzodiazepines have been synthesized in solvent‐free conditions from chalcones and o‐aminothiophenol or o‐phenylenediamine in the presence of inorganic support. Silica gel was found to be an effective support for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines, whereas alumina was effective for the synthesis of 1,5‐benzodiazepines.

  摘要 1,5-苯并二氮杂和 1,5-苯二氮卓类化合物在无溶剂条件下由查耳酮和邻氨基苯硫酚或邻苯二胺在无机载体存在下合成。发现硅胶是合成 1,5-苯并噻嗪类药物的有效载体，而氧化铝对合成 1,5-苯二氮卓类药物有效。
• Design, synthesis and neuropharmacological evaluation of new 2,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines as CNS active agents
  作者：Ramesh Verma、Rohit Bhatia、Gurpreet Singh、Bhupinder Kumar、Sidharth Mehan、Vikramdeep Monga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104010

  日期：2020.8

  Benzodiazepines (BZDs) represent a class of privilege scaffold in the modern era of medicinal chemistry as CNS active agents and BZD based drugs are used to treat different psychotic disorders. Inspired from the therapeutic potential of BZDs as promising CNS active agents, in the present work three different series of 1,5-benzodiazepines bearing various substitutions at position 2 and 4 of the benzodiazepine

  苯二氮卓类药物（BZDs）代表了现代药物化学时代的一类特权支架，因为CNS活性剂和基于BZD的药物被用于治疗不同的精神病。受到BZDs作为有前景的CNS活性剂的治疗潜力的启发，在本工作中，通过将不同的取代查耳酮与邻苯二胺缩合，合成了三个不同系列的1,5-苯并二氮杂pine基，它们在苯并二氮杂core核心的第2和4位具有各种取代基。哌啶作为基础催化剂的存在。标题化合物的结构表征是使用多种分析技术进行的，例如IR，NMR，元素分析和质谱数据。所有合成的化合物（9a-d，10a-e和对11a-c）进行体内神经药理学研究以评估其CNS抑制剂和抗癫痫活性。的结果在体内评估数据表明，类似物11b中表现出强效的中枢抑制作用，其比得上标准药物地西泮。化合物10b和10c显示出显着的抗癫痫活性，但是它们的效力不如标准药物苯巴比妥。使用MOE软件进行了分子对接研究，以发现GABAA受体（PDB ID：6HUP
• Synthesis of 1,3,3a,5-tetraaryl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a] [1,5]benzodiazepines
  作者：Jiaxi Xu、Chenbo Wang、Qihan Zhang

  DOI：10.1002/hc.1085

  日期：——

  A series of 3a,5-diaryl-1,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,5]benzo-diazepines was synthesized by the cycloaddition reactions of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo-diazepines and N-phenylbenzonitrileimine generated from N-phenylbenzenecarbohydrazonic chloride in the presence of triethylamine in anhydrous tetrahydrofuran. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:557–559

  一系列 3a,5-diaryl-1,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,5]benzo-diazepines由 2,4-二芳基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂和 N-苯基苯甲腈在无水四氢呋喃中在三乙胺存在下产生的环加成反应合成。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:557–559, 2001