(1E,4E)-2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine | 50735-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (1E,4E)-2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2-phenyl-4-(4-bromophenyl)-3H-1,5-benzodiazepine；2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine；2-Phenyl-4-(p-bromphenyl)-3H-benzo-1,5-diazepin；2-(4-bromo-phenyl)-4-phenyl-1(5)H-benzo[b][1,4]diazepine；4-(4-bromophenyl)-2-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 50735-29-0
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: LNEPWTQMRZBYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 苯乙炔 在 二氯二茂钛 、 乙醇 、 间苯二甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1E,4E)-2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化 Sonogashira 反应和 aza-Michael 加成环缩合一锅法合成苯并[b][1,4]二氮杂

  摘要：

  苯二氮卓类是生物活性化合物和药剂中常见的基本结构基序。从简单易得的起始原料直接合成苯二氮卓类药物的通用且经济的方法仍然是合成化学家面临的持续挑战。本文报道了一种高效合成苯二氮卓类药物的方法，该方法包括 ppm 级 Pd 催化的碘苯与末端炔烃的羰基化偶联，得到 1,3-ynones 作为关键中间体和随后的 Cp 2 TiCl 2 / m -phthalic一锅法条件下酸/乙醇催化的环缩合反应。新方法在温和的反应条件下以广泛的底物范围进行，提供苯并[ b][1,4] 二氮杂类，产率高达 90%。

  DOI：

  10.1039/d1nj06205k

文献信息

• A sustainable water-tolerant catalyst with enhanced Lewis acidity: Dual activation of Cp2TiCl2 via ligand and solvent
  作者：Mingming Yang、Yanyan Wang、Yajun Jian、Deying Leng、Weiqiang Zhang、Guofang Zhang、Huaming Sun、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111247

  日期：2020.12

  A new strategy was developed to enhance the activity of titanocene dichloride for the synthesis of 2,4-disubstituted-3H-benzo[b]-[1,4]diazepine derivatives by using Cp2TiCl2 as a pre-catalyst. The titanocene was activated in situ in the catalytic system via the coordination with m-phthalic acid and alcohol solvent accompanied with the secession of a cyclopentadienyl ring, leading to the formation of

  开发了一种新的策略，以Cp 2 TiCl 2为预催化剂，增强二氯化钛茂金属合成2，4-二取代的3H-苯并[b]-[1,4]二氮杂derivatives衍生物的活性。作为二茂钛被激活原位在催化体系通过与协调米-邻苯二甲酸和醇溶剂伴随有环戊二烯基环的分裂，导致活化的物质的形成，[CPTI（OET）2（η 1 -C 8高5 O 4）]。尤其是，新型开发的半茂钛催化剂显示出比代表性的半茂钛化合物更优异的稳定性，这不仅体现在使用30％乙醇水溶液时具有水相容性，而且还具有可回收性，即可以生成产物而不会明显降低收率。 5次运行后。总的来说，我们提出了钛茂的可持续分子催化的范例。
• Recyclable gallium(III) triflate-catalyzed [4+3] cycloaddition for synthesis of 2,4-disubstituted-3H-benzo[b][1,4]diazepines
  作者：Shi-Gang Huang、Hai-Feng Mao、Shao-Fang Zhou、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.092

  日期：2013.11

  Simple and efficient Ga(OTf)(3)-catalyzed [4+3] cycloaddition of 1,3-diarylpropynones and o-phenylenediamines is developed for the preparation of 2,4-disubstituted-3H-benzo[b][1,4]diazepines. The reaction has advantages of using a green solvent, generating a minimal amount of waste, and easy catalyst recycle. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.