(3R,4S,5R,6R)-3-(dimethylphenylsilanyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-non-1-en-8-yl-4-ol | 921763-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3-(dimethylphenylsilanyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-non-1-en-8-yl-4-ol
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylnon-1-en-8-yn-4-ol
• CAS: 921763-59-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: FEDHOYFMXISTQN-XTKIHQQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3-(dimethylphenylsilanyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-non-1-en-8-yl-4-ol 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.08h， 生成 (E)-(R)-2-methyl-hexa-3,5-dienoic acid (1R,2R)-1-((R)-{(2S,5S)-5-[(E)-4-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-triethylsilanyloxy-methyl)-2-methyl-pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide E的全合成

  摘要：

  已经完成了amphidinolide E (1) 的聚合和高度立体控制的合成。该合成具有高度非对映选择性 (>20:1) BF3.Et2O 促进醛 3 和烯丙基硅烷 4 之间的 [3+2] 环化反应，得到取代的四氢呋喃 2。

  DOI：

  10.1021/ja066663j
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methylbutyraldehyde 在 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3-(dimethylphenylsilanyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-non-1-en-8-yl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide E的全合成

  摘要：

  已经完成了amphidinolide E (1) 的聚合和高度立体控制的合成。该合成具有高度非对映选择性 (>20:1) BF3.Et2O 促进醛 3 和烯丙基硅烷 4 之间的 [3+2] 环化反应，得到取代的四氢呋喃 2。

  DOI：

  10.1021/ja066663j

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide E
  作者：Porino Va、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja066663j

  日期：2006.12.1

  A convergent and highly stereocontrolled synthesis of amphidinolide E (1) has been accomplished. The synthesis features a highly diastereoselective (>20:1) BF3.Et2O promoted [3+2] annulation reaction between aldehyde 3 and allylsilane 4 to afford substituted tetrahydrofuran 2.

  已经完成了amphidinolide E (1) 的聚合和高度立体控制的合成。该合成具有高度非对映选择性 (>20:1) BF3.Et2O 促进醛 3 和烯丙基硅烷 4 之间的 [3+2] 环化反应，得到取代的四氢呋喃 2。