1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 929099-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 929099-06-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: VUKIKFLHBUJBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-trifluoromethyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  [3-(Trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]coumarin as a carbene-generating photocross-linker with masked fluorogenic beacon

  摘要：

  一种融合了香豆素的重氮氨酸光标记剂在与目标蛋白质交联后荧光显著增强。香豆素分子的荧光发射被重氮基团有效淬灭，然后在波长为 365 纳米的光照射下从光解处理中集中恢复。

  DOI：

  10.1039/c3cc45780j
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.16 g的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h

文献信息

• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Difluoroalkylation of Secondary Propargyl Sulfonates with Difluoroenoxysilanes
  作者：Xing Gao、Ran Cheng、Yu-Lan Xiao、Xiao-Long Wan、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.012

  日期：2019.11

  remains a challenging topic. Here, we report a copper-catalyzed highly enantioselective difluoroalkylation of secondary propargyl sulfonates using difluoroenoxysilanes. The reaction proceeds under mild reaction conditions with Cu(I)/PyBox as the catalyst. The advantages of this method include high efficiency, high enantioselectivity (enantiomeric ratio up to 99:1), and excellent functional-group tolerance

  尽管最近在过渡金属催化的氟代烷基化方面取得了令人瞩目的进展，但相关的不对称氟代烷基化仍然是一个具有挑战性的话题。在这里，我们报道了使用二氟烯氧基硅烷对仲炔丙基磺酸盐进行铜催化的高对映选择性二氟烷基化反应。反应在温和的反应条件下以Cu（I）/ PyBox作为催化剂进行。该方法的优点包括高效，高对映选择性（对映体比例高达99：1）和出色的官能团耐受性。可以将所得的手性炔丙基α，α-二氟酮转化为对映异构体富集的炔丙基二氟甲基化化合物，为获得广泛的手性二氟甲基化化合物提供了一个良好的平台，该范围在药物化学和材料科学中具有重要意义。
• Catalytic trifluoromethylation of iodoarenes by use of 2-trifluoromethylated benzimidazoline as trifluoromethylating reagent
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Nanami Kamiyama、Taisuke Ishikawa、Takahiko Akiyama

  DOI：10.3762/bjoc.16.198

  日期：——

  The trifluoromethylation of iodoarenes was accomplished by use of a 2-trifluoromethylbenzimidazoline derivative as the trifluoromethylating reagent and a catalytic amount of Cu(I) in the presence of 2,2'-bipyridyl as the ligand. Through a mechanistic study, we found that the oxidative addition of the iodoarene to the Cu(I)–CF3 species is the rate-determining step.

  碘代芳烃的三氟甲基化是通过使用2-三氟甲基苯并咪唑啉衍生物作为三氟甲基化试剂和催化量的Cu（I）在2,2'-联吡啶存在下作为配体实现的。通过机理研究，我们发现碘化芳烃向Cu（I）–CF 3物种的氧化加成是决定速率的步骤。
• Phosphine-Catalyzed Direct δ-Carbon Addition of Alkynones to Electron-Deficient Carbonyl-Group-Containing Compounds: Preparation of Conjugated Dienes
  作者：Yao-Liang Sun、Xiao-Nan Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/cctc.201600811

  日期：2016.10.6

  reaction site and trapped by electron‐deficient carbonyl‐group‐containing compounds upon phosphine catalysis, which provided three kinds of δ‐addition and isomerization products in moderate to excellent yields. Plausible mechanisms were proposed on the basis of deuterium‐labeling experiments. Thus, a novel strategy for phosphine‐catalyzed δ‐carbon addition of alkynones to electron‐deficient carbonyl groups

  在磷化氢催化下，以前未开发的炔烃的δ碳可被激活为亲核反应位点，并被缺电子的含羰基化合物捕获，从而以中等至极好的收率提供了三种δ加成和异构化产物。在氘标记实验的基础上提出了合理的机制。因此，开发了一种新的将膦炔烃炔烃的δ-碳加成至缺电子的羰基的策略，并在温和条件下提供了相应的取代的3,5-dien-2-one衍生物。
• A Carbene Strategy for Progressive (Deutero)Hydrodefluorination of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Xinyu Zhang、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Zikun Wang、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202116190

  日期：2022.2.7

  A carbene strategy for the sequential (deutero)hydrodefluorination of fluoroalkyl ketones is reported. This method allowed for the controllable preparation of difluoroalkyl- and monofluoroalkyl ketones from aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl ketones in high yield with excellent functional group tolerance.

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。