1-苯基-2-吡啶-4-基丙烷-1-酮 | 6312-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-吡啶-4-基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-[4]pyridyl-propan-1-one；1-Phenyl-2-[4]pyridyl-propan-1-on；1-phenyl-2-pyridin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 6312-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DAUAYLFSPVVLRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.4-63 °C
• 沸点：
  354.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基吡啶 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-苯基-2-吡啶-4-基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Nitrogen-Containing Ketones. VII. A Study of the Acylation of 4-Picoline^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a022

文献信息

• Regioselective synthesis of 4-(2-oxoalkyl)pyridines via 1,4-dihydro-pyridine derivatives using silyl enol ethers and pyridinium salts
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshihiro Nishihara、Makoto Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88414-2

  日期：——

  – 87% yields. When 2, 2, 2-trichloroethyl chloroformate was employed, yields of the corresponding 1,4-dihydropyridines (0 were higher (80 – 100% yields). and were oxidized by oxygen or AgNO3 to give 4-(2-oxoalkyl)pyridines ( : 30 –65%).

  三甲基甲硅烷基烯醇醚（）与1-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物（）在4位反应，具有较高的区域选择性，从而得到1-乙氧基羰基-4-（2-氧代烷基）-1,4-二氢吡啶（收率42 – 87％。当2， 2，2-三氯乙酯被使用时，相应的1,4-二氢吡啶的产率（0较高（80 - 100％的产率）。并且通过氧被氧化或硝酸银3，得到4-（2-氧代）吡啶（： 30 –65％）。
• Synthetic applications of N-N linked heterocycles. Part 8. Regiospecific synthesis of 4-(α-acylalkyl)pyridines by attack of lithium enolates of ketones γ to N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Cheuk Man Lee、Michael P. Sammes、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19800002458

  日期：——

  salts (2)–(4) to lithium enolates (1) of ketones in tetrahydrofuran at low temperatures gives regiospecifically high yields of 1,4-dihydro-adducts (5)–(7). These are readily isolated and can be decomposed under free-radical conditions, also in high yield, to 4-(α-acylalkyl)pyridines (8)–(10). Unsymmetrical dialkyl ketones give a mixture of two isomeric products, the ratio depending upon reaction conditions

  的添加ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2） - （4）至烯醇化物锂（1酮）在四氢呋喃中，在低温下给出的1,4-区域专一性高的产率-二氢加合物（5）–（7）。它们很容易分离，并且可以在自由基条件下以高收率分解为4-（α-酰基烷基）吡啶（8）–（10）。不对称的二烷基酮产生两种异构产物的混合物，其比例取决于反应条件和空间因素。然而，αβ-不饱和酮仅在羰基的α'位置产生反应产生的产物。
• Nickel‐Copper‐Catalyzed Hydroacylation of Vinylarenes with Acyl Fluorides and Hydrosilanes
  作者：Yusuke Ueda、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201900822

  日期：2019.7.17

  The hydroacylation of vinylarenes with acyl fluorides and hydrosilanes was enabled by a synergistic bimetallic Ni/Cu‐catalytic system, giving access to the corresponding branched ketone products. The reaction takes place under mild conditions at 25–80 °C and tolerates base‐sensitive functional groups such as methoxycarbonyl and acetoxy groups.

  乙烯基芳烃与酰基氟和氢硅烷的加氢酰化是通过协同的双金属Ni / Cu催化系统实现的，从而可以得到相应的支链酮产物。该反应在25-80°C的温和条件下进行，可耐受碱敏感的官能团，例如甲氧羰基和乙酰氧基。
• Regioselective addition of titanium enolates to 1-acylpyridinium salts. A convenient synthesis of 4-(2-oxoalkyl)pyridines
  作者：Daniel L. Comins、Jack D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81368-x

  日期：1984.1

  Titanium enolates add to the 4-position of 1-phenoxycarbonylpyridinium salts to give 1,4-dihydropyridines; subsequent aromatization provides 4-(2-oxoalkyl)pyridines.

  烯醇钛盐加到1-苯氧羰基吡啶鎓盐的4-位上，得到1,4-二氢吡啶；随后的芳构化提供4-（2-氧代烷基）吡啶。
• Structure-activity relationship study of the inhibition of adrenal cortical 11.beta.-hydroxylase by new metyrapone analogs
  作者：Sheryl J. Hays、Michael C. Tobes、David L. Gildersleeve、Donald M. Wieland、William H. Beierwaltes

  DOI：10.1021/jm00367a004

  日期：1984.1

  inhibitor of the cytochrome P-450 11 beta-hydroxylase enzyme system (P-450(11) beta) of the adrenal cortex. The structural features of the metyrapone molecule have been systemically altered to determine the requirements necessary for inhibition of P-450(11) beta activity. Metyrapone and 14 analogues have been obtained or synthesized and evaluated as inhibitors using a crude, defatted bovine adrenal cortical

  Metyrapone（2-甲基-1,2-二-3-吡啶基-1-丙酮）（1a）是一种强力可逆的细胞色素P-450 11β-羟化酶系统（P-450（11）beta）抑制剂肾上腺皮质。甲吡酮分子的结构特征已被系统地改变，以确定抑制P-450（11）β活性所必需的要求。使用粗的，脱脂的牛肾上腺皮质线粒体制剂已经获得或合成了甲吡酮和14种类似物，并作为抑制剂进行了评估。这些衍生物对P-450（11）β活性的抑制作用表明，（1）A环苯基衍生物2a-d比各自的二吡啶基类似物是更好的抑制剂，（2）可以取代1位上的酮通过各种功能而不会显着降低抑制作用，（3）2-位应至少存在一个甲基以保持抑制作用。观察到的甲吡酮类似物对P450（11）β活性的抑制作用表明A环苯基甲吡酮类似物2a-d将成为放射性碘化的候选者，随后用作肾上腺皮质显像剂。