1-苯基-2-吡嗪-2-乙酮 | 40061-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-吡嗪-2-乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyrazin-2-yl)ethanone
• 英文别名: phenylacylpyrazine；1-phenyl-2-pyrazin-2-yl-ethanone；1-phenyl-2-pyrazinyl-ethanone；1-Phenyl-2-pyrazinyl-aethanon；Phenacyl pyrazine；1-Phenyl-2-pyrazin-2-ylethanone
• CAS: 40061-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: WUYTZBFFXRNJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.0-83.0 °C
• 沸点：
  343.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-吡嗪-2-乙酮 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 [(6R)-6-ethenyl-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化反应使吡啶和吡嗪直接不对称脱芳香化

  摘要：

  吡啶和吡嗪的第一个铱催化的分子内不对称烯丙基烯化脱芳香化反应已经实现。获得了2,3-二氢吲哚嗪和6,7-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，具有优异的收率和对映选择性。该方法的特点是在温和的反应条件下，通过吡啶或吡嗪的直接N-烯丙基烷基化进行脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404286
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-苯基-2-吡嗪-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Pyrazine and its Derivatives. II. The Acylation of Methylpyrazine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a034

文献信息

• Process of preparing benzodiazepine compounds useful as antagonists of
  申请人：Ferring-Research Limited

  公开号：US05728829A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A benzodiazepine derivative of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein: (a) R.sup.4 is an alkyl, cycloalkyl or aryl group. (b) R.sup.10 is chosen from halo, OH, CH.sub.3, OCH.sub.3, NR.sup.11 R.sup.12, NO.sub.2, NHCHO, CO.sub.2 H and CN, and R.sup.11 and R.sup.12 are independently selected from H and alkyl (C.sub.1 -C.sub.5) or together NR.sup.11 R.sup.12 form a cyclic structure II, ##STR2## wherein a is 1-6; and (c) R.sup.2 is an aromatic 5- or 6-membered, substituted or unsubstituted heterocycle containing at least two heteroatoms of which at least one is nitrogen. These compounds are gastrin and/or CCK-B receptor antagonists.

  公式I的苯二氮卓衍生物，或其药用可接受的盐：##STR1## 其中：(a) R.sup.4 是烷基、环烷基或芳香基团。 (b) R.sup.10 选自卤素、OH、CH.sub.3、OCH.sub.3、NR.sup.11 R.sup.12、NO.sub.2、NHCHO、CO.sub.2 H和CN，R.sup.11和R.sup.12独立地选自H和烷基(C.sub.1 -C.sub.5)或共同形成环状结构II，##STR2## 其中a为1-6；以及(c) R.sup.2 是含有至少两个杂原子的5-或6-成員的芳香杂环，其中至少一个是氮。这些化合物是胃泌素和/或CCK-B受体拮抗剂。
• Palladium-Catalyzed Direct α-C(sp3) Heteroarylation of Ketones under Microwave Irradiation
  作者：Andrew Quillen、Quynh Nguyen、Matthew Neiser、Kara Lindsay、Alexander Rosen、Stephen Ramirez、Stefana Costan、Nathan Johnson、Thuy Donna Do、Oscar Rodriguez、Diego Rivera、Abdurrahman Atesin、Tülay Aygan Ateşin、Lili Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00446

  日期：2019.6.21

  building blocks in medicinal chemistry and chemical industry. A palladium-catalyzed direct α-C(sp3) heteroarylation of ketones under microwave irradiation is developed and reported in this study. Under optimized conditions, twenty-eight (28) heteroarylated ketones were prepared in this study to demonstrate the substrate scope of this reaction. The ground-state optimized structure of Pd(0) active catalyst

  杂芳基化合物是药物化学和化学工业中有价值的组成部分。在这项研究中开发并报道了钯催化的在微波辐射下酮的直接α-C（sp3）杂芳基化反应。在优化的条件下，本研究中制备了二十八（28）个杂芳基化酮，以证明该反应的底物范围。研究了用2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在甲苯中的Pd（0）活性催化剂的基态优化结构，并研究了其与3-溴吡啶和苯乙酮的反应产物。原子密度泛函理论。该研究为钯催化体系设计产生杂芳基化合物提供了有见地的信息。
• Tandem Pd-Catalyzed Intermolecular Allylic Alkylation/Allylic Dearomatization Reaction of Benzoylmethyl pyridines, Pyrazines, and Quinolines
  作者：Hui-Jun Zhang、Ze-Peng Yang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01060

  日期：2019.5.3

  An efficient synthesis of nitrogen-containing heterocycles via Pd-catalyzed tandem allylic alkylation and dearomatization reactions was reported. In this reaction design, heteroarenes such as pyridines, pyrazines, and quinolines serve as bis-nucleophiles by installing a benzoyl group at the C2 benzylic position. With but-2-ene-1,4-diyl dimethyl dicarbonate as the bis-electrophile, the tandem Pd-catalyzed

  据报道，通过Pd催化的串联烯丙基烷基化和脱芳香化反应可有效合成含氮杂环。在该反应设计中，杂芳烃如吡啶，吡嗪和喹啉通过在C2苄基位置安装苯甲酰基而用作双亲核试剂。以二碳酸二烯丁酯-1,4-二烷基二芳酯为双亲电子体，已开发了串联的钯催化苯甲酰基甲基取代的杂芳烃的分子间烯丙基烷基化/烯丙基脱芳香化反应。以中等至良好的产率获得了2，3-二氢吲哚嗪，6，7-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪和1，2-二氢吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Pyridines, Pyrazines, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Ze-Peng Yang、Qing-Feng Wu、Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.5b10440

  日期：2015.12.23

  The first Ir-catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyridines, pyrazines, quinolines, and isoquinolines has been developed. Enabled by in situ formed chiral Ir-catalyst, the dearomatized products were isolated in high levels of yield (up to 99% yield) and enantioselectivity (up to 99% ee). It is worth noting that the Me-THQphos ligand is much more efficient than other

  已开发出第一个 Ir 催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应。通过原位形成的手性 Ir 催化剂，脱芳构化产物以高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）分离。值得注意的是，对于吡嗪和某些喹啉的脱芳构化，Me-THQphos 配体比其他测试的配体更有效。进行了脱芳构化反应的机理研究，结果表明了以形成喹啉作为关键中间体的替代方法的可行性。机理研究结果使该反应成为 Reissert 型反应化学中尚不为人知的类型。此外，
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011038204A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

表征谱图