2-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanol | 869278-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-2-phenylindol-1-yl)ethanol
• CAS: 869278-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: FSCNFYIBYAMROS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanol 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 草酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 、 various solvents 为溶剂， 反应 30.0h， 以61.7%的产率得到2-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚基酮和醛的合成新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种合成 N-吲哚基酮和醛的新方法。在 N-吲哚基羧酸与烷基锂的反应中，当使用 THF 代替乙醚作为溶剂时，出现了一个有趣的现象。

  DOI：

  10.1080/00397910500212965
• 作为产物：
  描述：

  (5-Methoxy-2-phenyl-indol-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以44.8%的产率得到2-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚基酮和醛的合成新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种合成 N-吲哚基酮和醛的新方法。在 N-吲哚基羧酸与烷基锂的反应中，当使用 THF 代替乙醚作为溶剂时，出现了一个有趣的现象。

  DOI：

  10.1080/00397910500212965

文献信息

• An intramolecular cascade cyclization of 2-aryl indoles: efficient methods for the construction of 2,3-functionalized indolines and 3-indolinones
  作者：Arun K. Ghosh、Zhi-Hua Chen

  DOI：10.1039/c4ob00511b

  日期：——

  Practical and convenient intramolecularN/O-nucleophilic cyclization of 2-aryl indoles has been developed to afford the corresponding 2-aza-3-oxa indolines and 3-indolinones in 80–95% yield.

  已开发出对2-芳基吲哚进行的实用且便利的分子内N/O-亲核环化反应，产率为80-95%，得到相应的2-氮杂-3-氧杂吲哚烷和3-吲哚酮。
• Novel indole α-methylene-γ-lactones as potent inhibitors for AKT-mTOR signaling pathway kinases
  作者：Huasheng Ding、Chao Zhang、Xihan Wu、Chunhao Yang、Xiongwen Zhang、Jian Ding、Yuyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.050

  日期：2005.11

  In an effort to generate novel anticancer agents, a series of hybrids of alpha-methylene-gamma-lactones and 2-phenyl indoles has been synthesized and evaluated for inhibition activities on the phosphorylation of AKT, mTOR, p70S6 kinase, and 4E-BP1. The results indicate that substitutes on the gamma-position of lactones have a rather significant influence on inhibition activities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Approach for the Synthesis of <i>N</i>‐Indolyl Ketones and Aldehydes
  作者：Hua‐Sheng Ding、Chun‐Hao Yang、Yu‐Yuan Xie

  DOI：10.1080/00397910500212965

  日期：2005.10.1

  Abstract A new approach for the synthesis of N‐indolyl ketones and aldehydes was developed. In the reaction of N‐indolyl carboxylic acids with alkyl lithium, an interesting phenomenon appeared when using THF as solvent instead of ethyl ether.

  摘要 开发了一种合成 N-吲哚基酮和醛的新方法。在 N-吲哚基羧酸与烷基锂的反应中，当使用 THF 代替乙醚作为溶剂时，出现了一个有趣的现象。