2-methyl-2-isobutenyl-(3,4)-dihydronaphthalen-1-one | 157485-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-2-isobutenyl-(3,4)-dihydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-methylallyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-Methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 157485-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: IBCKHYIHDYHQSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-isobutenyl-(3,4)-dihydronaphthalen-1-one 在 platinum(IV) oxide 麻黄碱 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  α-四取代芳基酮的光反应性：芳烯醇的生产和不对称互变异构

  摘要：

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86998-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(3,4)-dihydronaphthalen-1-one N,N-dimethylhydrazone 在 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 21.0h， 生成 2-methyl-2-isobutenyl-(3,4)-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-四取代芳基酮的光反应性：芳烯醇的生产和不对称互变异构

  摘要：

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86998-2

文献信息

• Enol Acetates: Versatile Substrates for the Enantioselective Intermolecular Tsuji Allylation
  作者：Ji Liu、Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.8b08746

  日期：2018.11.28

  substrates are readily prepared from both aryl and aliphatic ketones, where the regioselective preparation has long been known utilizing a variety of methods. The power of this methodology lies in its ability to quickly produce a diverse set of single enantiomer products using different allylic alcohols with a common prochiral enol acetate. This is demonstrated here by two rapid formal syntheses of hamigeran

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Allyldimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Leah C. Konkol、Brian T. Jones、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol902400q

  日期：2009.12.3

  A method for the oxidative alkylation of ketones through intramolecular allyl-group transfer within preformed allyldimethylsilyl enol ethers is reported. A number of examples are detailed, including a study into the effects of resident sterocenters within cyclic enol ethers.

  报道了一种通过在预先形成的烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚内进行分子内烯丙基转移来氧化烷基化酮的方法。详细介绍了许多示例，包括对环状烯醇醚中常驻立体中心的影响的研究。
• Highly Efficient Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Ketone Enolates
  作者：Shu-Li You、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Xia-Zhen Zhu

  DOI：10.1021/ol0067033

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Ferrocene-modified chiral pocket ligands have been studied in the palladium-catalyzed asymmetric alkylation of simple ketone enolates, in which (R,R,Sp,Sp)-1 containing two pairs of matched chiralities, central chirality and planar chirality, behaved very efficiently in this reaction and up to 95% ee value was achieved.

  [图：见正文]在钯催化的简单酮烯醇化物的不对称烷基化中，研究了二茂铁修饰的手性口袋配体，其中（R，R，Sp，Sp）-1包含两对匹配的手性，中心手性和平面手性，在该反应中表现非常有效，并且ee值高达95％。
• Henin Francoise, MBoungo-MPassi Athanase, Muzart Jacques, Pete Jean-Pierr+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2849- 2864
  作者：Henin Francoise, MBoungo-MPassi Athanase, Muzart Jacques, Pete Jean-Pierr+

  DOI：——

  日期：——
• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。