1-cyclooctenyl triflate | 28075-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclooctenyl triflate
• 英文别名: (E)-cyclooct-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；1-Cycloocten-1-yl trifluoromethanesulfonate；[(1E)-cycloocten-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 28075-35-6
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 258.262
• InChiKey: YLZNQFXAEQJJNR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclooctenyl triflate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-(cyclooct-1-enyl)-3-(4-methoxybenzoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的2-催化取代的3-acylindoles

  摘要：

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80766-3
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 三氟甲磺酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-cyclooctenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  通过双烯丙基镁对环烯醇三氟甲磺酸酯的去质子化反应生成环炔烃

  摘要：

  通过控制镁（双（2,2,6,6-四甲基哌啶）镁）从相应的烯醇三氟甲磺酸盐中获得的瞬态阴离子物种的反应性，实现了己己，环庚炔和环辛炔的去质子化。起始enol ...

  DOI：

  10.1039/c6cc09920c

文献信息

• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• An Efficient Procedure for Palladium-Catalyzed Hydroformylation of Aryl/Enol Triflates
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Probal Kanti Datta、Hitoshi Suenaga

  DOI：10.1055/s-1996-4246

  日期：1996.4

  An efficient method for hydroformylation of aryl and enol trifluoromethanesulfonates is presented. Their reaction with carbon monoxide, trioctylsilane, and triethylamine in the presence of a catalytic amount of palladium acetate and 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane proceeds efficiently to provide a variety of aromatic and α,β-unsaturated aldehydes.

  本文提出了一种高效的方法，用于将芳基和烯醇三氟甲磺酸酯进行氢甲酰化反应。在醋酸钯和1,3-双(二苯膦基)丙烷的催化量存在下，这些化合物与一氧化碳、三辛基硅烷和三乙胺反应，能够高效地生成各种芳香性和α,β-不饱和醛。
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。