1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-formylcyclobutane | 909701-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-formylcyclobutane
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclobutane-1-carbaldehyde
• CAS: 909701-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GAZLEZAHZODNJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-formylcyclobutane 、 2-氯乙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclobutyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  氯氢阴离子的分子间反应：在碱性条件下羰基化合物的缩醛化。

  摘要：

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。

  DOI：

  10.1021/ol0613113
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-formylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  氯氢阴离子的分子间反应：在碱性条件下羰基化合物的缩醛化。

  摘要：

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。

  DOI：

  10.1021/ol0613113

文献信息

• Intermolecular Reactions of Chlorohydrine Anions:  Acetalization of Carbonyl Compounds under Basic Conditions
  作者：Michał Barbasiewicz、Mieczysław Ma̧kosza

  DOI：10.1021/ol0613113

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Nonenolizable aldehydes and ketones react with 2-chloroethanol and 3-chloropropanol under basic conditions (t-BuOK, DMF/THF) with formation of 2-substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes, respectively. Conversion of the two-step addition-alkylation process depends on the electrophilicity of the carbonyl group that governs the equilibrium of addition of chloroalkoxides. This method

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。