| 1369310-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1369310-45-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: LQQHQDNKWCBVTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 β-isocupreidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向有机催化多样性的结构和立体化学复杂杂环的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不对称的有机催化直接芳基化方法来构建芳基化的季铵立体中心，其催化剂负载量为1 mol％。在稳定对苯二酚中间体中，半缩酮部分的形成被证明对于导致产生对苯二酚产物而不是先前报道的方法中获得的氧化醌产物是重要的。获得了一系列结构和立体化学复杂的杂环骨架，包括螺环，双螺环，稠合和桥连杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00377

文献信息

• Assembly of Spirooxindole Derivatives Containing Four Consecutive Stereocenters via Organocatalytic Michael–Henry Cascade Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Bin Tan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol300441z

  日期：2012.4.6

  A novel organocatalytic strategy for the synthesis of highly substituted spirocyclopentaneoxindoles was developed employing simple nitrostyrenes and 3-substituted oxindoles as starting materials. Michael–Henry cascade reactions, enabled through cinchona alkaloid organocatalysis, provided products in high yield and excellent enantioselectivity in a single step.

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。
• 含甲基缩酮结构的吲哚螺色满-2-酮类化合物的手性制备方法及应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN109096295A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明涉及一种具有肿瘤增殖抑制活性的含甲基缩酮结构的吲哚螺色满‑2‑酮化合物的有机不对称催化的手性制备，其具有如下结构通式：；其制备过程是在手性β‑ICD为催化剂，卤代烃为溶剂，反应得到中间体化合物，中间体化合物不经进一步纯化分离，两步一锅，直接以对甲苯磺酸为催化剂反应，得到目标化合物。本发明制备过程原料易得，操作简便，反应温和，产率高，对映选择性好，为合成吲哚螺环类化合物提供了有效的合成途径。
• Control of Remote Stereochemistry in the Synthesis of Spirocyclic Oxindoles: Vinylogous Organocascade Catalysis
  作者：Xu Tian、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201301017

  日期：2013.5.10

  Remote control: The title reaction facilitates the synthesis of complex chiral molecules while selectively forging multiple stereocenters at distant positions, namely five and six bond lengths away from the catalyst chiral fragment (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). The potential of the strategy is demonstrated through the one‐step preparation of spirocyclopentane oxindoles having four contiguous

  远程控制：标题反应可促进复杂手性分子的合成，同时在远处选择性地锻造多个立体中心，即距催化剂手性片段的键长为5和6个键长（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。通过一步制备具有四个连续立体中心的螺环戊烷恶吲哚，可以证明该策略的潜力。
• Assembly of Spirooxindole Derivatives via Organocatalytic Iminium-Enamine Cascade Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Kimberly E. Anderson、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol302876c

  日期：2012.12.7

  The assembly of complex spirocyclopentaneoxindoles via a novel organocatalytic iminium-enamine cascade process is reported. Reactions between 3-substituted oxindoles and alpha,beta-unsaturated aldehydes catalyzed by second generation prolinol ethers provided the desired products in high yield with excellent levels of enantioselectivity in a single step.
• Asymmetric Michael Addition of Oxindoles to Allenoate Catalyzed by<i>N</i>-Acyl Aminophosphine: Construction of Functionalized Oxindoles with Quaternary Stereogenic Center
  作者：Jinhao Chen、Yuepeng Cai、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201300695

  日期：2014.2.10

  AbstractA novel reaction between ethyl allenoate and oxindoles that enables the asymmetric synthesis of 3,3‐bisubstituted oxindoles with our previously established bifunctional N‐acyl aminophosphine catalysts is reported. These products bearing a chiral quaternary carbon center at the C‐3 position of the oxindoles may have potential significance in the synthesis of related structures. The best performance of these processes provides adducts with 92% yield and 94% ee.magnified image