3-bromo-4-methyl-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione | 67094-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Brom-4-methyl-1-phenyl-pyrrol-2,5-dion；3-Bromo-4-methyl-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 67094-37-5
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: IZDCTOIMYWZVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methyl-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione 、 苯胺 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Fichter, Preiswerk, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1627 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-苯基马来酰亚胺 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-bromo-4-methyl-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的二溴代吡咯衍生物及其聚合物的结构修订。具有低光学带隙的Termaleimide模型。

  摘要：

  本文介绍了HNO（3）处理后N-取代的2,5-二溴吡咯的意外重排/氧化。溴化物从2,5-位迁移到3,4-位，随后在2,5-位氧化，得到N-取代的3,4-二溴马来酰亚胺；通过单晶X射线分析确认了结构。然后用铜青铜将马来酰亚胺聚合成聚（N-取代的3，4-马来酰亚胺）。这构成了单体和聚合物结构的修订。通过在非氧化酸性条件下（p-TsOH）处理N-苄基-2，5-二溴吡咯得到N-苄基-3，4-二溴吡咯，进一步证实了二溴化物的迁移倾向。原材料和产物结构均通过单晶X射线分析确定。从吡咯中制备了几种亚氨基酰亚胺，马来酸酐和柠康酸酐。当添加碱或亲核溶剂时，这些三聚体化合物的最大吸光度发生变化（约200 nm）。因此，对于那些在使用相同的添加剂处理后发生了350-400 nm的位移的聚合物体系，这些末端酰亚胺是很好的模型。从头算起就用Hartree-Fock和密度泛函理论来评估三聚体系统的最小构象。相对于中央

  DOI：

  10.1021/jo9722055

文献信息

• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 461, p. 168
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• Michael, American Chemical Journal, 1887, vol. 9, p. 185
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• Fichter, Preiswerk, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1627 Anm.
  作者：Fichter, Preiswerk

  DOI：——

  日期：——
• Revised Structures of <i>N</i>-Substituted Dibrominated Pyrrole Derivatives and Their Polymeric Products. Termaleimide Models with Low Optical Band Gaps
  作者：Dong-Sook Choi、Shenlin Huang、Mingsheng Huang、Thomas S. Barnard、Richard D. Adams、Jorge M. Seminario、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo9722055

  日期：1998.4.1

  bromides migrate from the 2,5-positions to the 3,4-positions with subsequent oxidation at the 2,5-positions to afford N-substituted 3,4-dibromomaleimides; the structure was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The maleimides were then polymerized to the poly(N-substituted-3,4-maleimide)s with copper bronze. This constitutes a revision of structure for the monomers and polymers. The propensity

  本文介绍了HNO（3）处理后N-取代的2,5-二溴吡咯的意外重排/氧化。溴化物从2,5-位迁移到3,4-位，随后在2,5-位氧化，得到N-取代的3,4-二溴马来酰亚胺；通过单晶X射线分析确认了结构。然后用铜青铜将马来酰亚胺聚合成聚（N-取代的3，4-马来酰亚胺）。这构成了单体和聚合物结构的修订。通过在非氧化酸性条件下（p-TsOH）处理N-苄基-2，5-二溴吡咯得到N-苄基-3，4-二溴吡咯，进一步证实了二溴化物的迁移倾向。原材料和产物结构均通过单晶X射线分析确定。从吡咯中制备了几种亚氨基酰亚胺，马来酸酐和柠康酸酐。当添加碱或亲核溶剂时，这些三聚体化合物的最大吸光度发生变化（约200 nm）。因此，对于那些在使用相同的添加剂处理后发生了350-400 nm的位移的聚合物体系，这些末端酰亚胺是很好的模型。从头算起就用Hartree-Fock和密度泛函理论来评估三聚体系统的最小构象。相对于中央