1,1-Dibromo-4-methyl-3-pentanol | 142321-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dibromo-4-methyl-3-pentanol
• 英文别名: 1,1-Dibromo-4-methylpentan-3-ol
• CAS: 142321-70-8
• 化学式: C₆H₁₂Br₂O
• 分子量: 259.969
• InChiKey: AZAJMBLTRUYGIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-4-methyl-3-pentanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,2-Dimethyl-3-<3-methyl-2-(trimethylsilyloxy)butyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Bewersdorf, Martin; Krueger, Michael, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1243 - 1252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-Dibromo-4-methyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates

  摘要：

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4193

文献信息

• Differentiation of diastereotopic bromine atoms in SN2 reactions of gem-dibromides
  作者：Niels Münster、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1039/c2cc17599a

  日期：——

  A novel directed S(N)2 reaction of conformationally biased gem-dibromides and an arenesulfinate anion is described. The reaction results in the diastereoselective formation of alpha-bromosulfones. The selectivity originates from pre-coordination of the nucleophile to a free hydroxyl group in the gamma-position.

  描述了构象偏向的宝石二溴化物和芳烃亚磺酸盐阴离子的新型定向S（N）2反应。该反应导致非对映选择性地形成α-溴砜。选择性源自亲核体与γ-位的游离羟基的预配位。
• Reactivity of α-Bromosulfones Obtained from<i>gem</i>-Dibromides
  作者：Niels Münster、Laura Werel、Georg Alexander Rennar、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201501136

  日期：2015.12

  α-Bromosulfones have been synthesized diastereoselectively by reaction of β-hydroxy gem-dibromides with aromatic sulfinates. More steric demanding groups in the β-position led to increased stereoselectivity in these SN2 reactions. Lithiated α-bromosulfones react diastereoselectively with alkylating agents, aldehydes, and ketones. No configurational stability of the lithiated α-bromosulfones was observed

  α-溴砜是通过 β-羟基二溴化物与芳族亚磺酸盐反应非对映选择性合成的。β 位中更多的立体要求基团导致这些 SN2 反应的立体选择性增加。锂化 α-溴砜与烷化剂、醛和酮发生非对映选择性反应。除了向螯合物稳定的中间体快速平衡外，没有观察到锂化 α-溴砜的构型稳定性。用甲基铜酸盐处理 α-溴砜导致溴被甲基取代。
• Hoffmann, Reinhard W.; Brumm, Karen; Bewersdorf, Martin, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 12, p. 2741 - 2748
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Brumm, Karen、Bewersdorf, Martin、Mikolaiski, Wolfgang、Kusche, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Bewersdorf, Martin, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1259 - 1264
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Bewersdorf, Martin

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, REINHARD W.;BEWERSDORF, MARTIN;KRUGER, MICHAEL;MIKOLAISKI, WOLF+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1243-1252
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、BEWERSDORF, MARTIN、KRUGER, MICHAEL、MIKOLAISKI, WOLF+

  DOI：——

  日期：——