3-甲氧基苯甲脒盐酸盐 | 26113-44-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲氧基苯甲脒盐酸盐
• 英文名称: 3-methoxybenzamidine hydrochloride
• 英文别名: m-methoxybenzamidine hydrochloride；3-methoxybenzenecarboximidamide;hydrochloride
• CAS: 26113-44-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O*ClH
• mdl: MFCD04114430
• 分子量: 186.641
• InChiKey: YDBIEYOHXLUHLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲脒盐酸盐 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3,5-双(3-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Sequential C–N and N–N Bond Formation: Facile Synthesis of Symmetrical 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  Via a one-pot process, catalyzed by Cu(OAc)(2), a series of 3,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazoles was conveniently and efficiently synthesized by using low-toxicity, stable, readily available, inexpensive amidine hydrochloride.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338985
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-甲氧基苯甲脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  以碳化钙为炔烃源通过A3-偶联环化构建5-甲基-2,4-二芳基-1H-咪唑

  摘要：

  咪唑衍生物是合成药物、荧光材料和配体的关键组成部分。尽管开发了许多策略，但 2,4,5-取代咪唑的可靠合成仍在大量研究中。在这项研究中，我们提出了一种合成 2,4,5-取代咪唑甲基的方案，使用 A3 偶联环化与碳化钙作为乙炔源，与脒和醛反应。该方法具有几个特点，包括使用固体炔烃源、易于获取的起始材料以及对 34 个示例的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300221

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• An I₂-mediated aerobic oxidative annulation of amidines with tertiary amines<i>via</i>C–H amination/C–N cleavage for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,3,5-triazines
  作者：Yizhe Yan、Zheng Li、Chang Cui、Hongyi Li、Miaomiao Shi、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c8ob00635k

  日期：——

  An iodine-mediated formal oxidative cycloaddition of amidines with tertiary amines was first demonstrated in air. Both symmetrical and unsymmetrical 2,4-disubstituted 1,3,5-triazines were obtained in up to 85% yields. It is noted that a tertiary amine was employed as a one carbon synthon of 1,3,5-triazines and two C–N bonds were formed in one pot. Control experiments revealed that the reaction underwent

  碘在空气中首次证明了碘与叔胺介导的甲醛氧化环加成反应。对称和不对称的2,4-二取代的1,3,5-三嗪均以高达85％的产率获得。注意，叔胺被用作1,3,5-三嗪的一个碳合成子，并且在一个罐中形成了两个C–N键。对照实验表明，该反应经历了由I +促进的自由基途径。该方法是无过渡金属，无过氧化物的，并且操作简便，可在多种基材上实施。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• Copper-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H Functionalization for Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles and 1,3,5-Triazines from Amidines
  作者：Huawen Huang、Wei Guo、Wanqing Wu、Chao-Jun Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00995

  日期：2015.6.19

  facile and versatile catalytic system involving copper catalyst, K3PO4 as the base, and O2 as the oxidant has been developed to enable efficient synthesis of 2,4,6-trisubstituted and 2,6-disubstituted 1,3,5-triazines and 1,3-disubstituted 1,2,4-triazoles from amidines with trialkylamines, DMSO, and DMF as the reaction partners, respectively. This protocol features inexpensive metal catalyst, green oxidant

  已经开发了一种简便而通用的催化体系，该体系涉及铜催化剂，K 3 PO 4为碱和O 2为氧化剂，以实现2,4,6-三取代和2,6-二取代的1,3,5的高效合成。 tri与三烷基胺，DMSO和DMF分别作为反应伙伴时，由am生成的-三嗪和1,3-二取代的1,2,4-三唑。该协议具有廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和高区域选择性的特点，可有效进入那些用传统方法难以制备的产品。提出了用于这些转化的单电子转移（SET）机制。
• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。