N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸 | 67617-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)alanine
• 英文别名: N-(2,6-Dimethylphenyl)-alanin；N-(2,6-Dimethylphenyl)-DL-alanine；2-(2,6-dimethylanilino)propanoic acid
• CAS: 67617-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WMSDRWJBTDSIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 phosphate buffer 、 Burkholderia cepacia lipase PS 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2,6-dimethylphenylamino)propanoate 在 盐酸 、 正丁醛 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033

文献信息

• Peptide Derivative
  申请人：Sakurada Shinobu

  公开号：US20080009448A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A pharmaceutical composition comprising a peptide derivative or its pharmaceutical equivalent salt having a general formula, R 1 N═C(R 2 )-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -Y, in which R 1 is such as a hydrogen, R 2 is such as a methyl group, Y is such as a methylamino group, AA 1 is such as a tyrosine group, AA 2 is such as a D-arginine group, AA 3 is such as a phenylalanine group, and AA 4 is such as a N-methyllysine group has analgesic activity against a variety of pains on both subcutaneous and oral administration.

  一种包括肽衍生物或其药用等效盐的药物组合物，其具有一般式R1N═C(R2)-AA1-AA2-AA3-AA4-Y，其中R1为氢，R2为甲基基团，Y为甲基氨基基团，AA1为酪氨酸基团，AA2为D-精氨酸基团，AA3为苯丙氨酸基团，AA4为N-甲基赖氨酸基团，在皮下和口服给药时对各种疼痛具有镇痛活性。
• Relay Photocatalytic Reaction of <i>N</i>-Aryl Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene: Synthesis of 4-(Difluoromethylidene)-tetrahydroquinolines
  作者：Weidi Zeng、Weiyu Li、Haoguo Chen、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01117

  日期：2022.5.6

  3-trifluoropropene (BTP) was first employed as a coupling partner in photocatalytic defluorinative reactions with N-aryl amino acids. Photoredox activation of the C(sp2)–Br bond of the resultant 2-bromo-1,1-difluoroalkenes generates gem-difluoro vinyl radicals for further radical cyclization. Various 4-(difluoromethylidene)-tetrahydroquinolines were assembled in good yields by combining two photoredox cycles with

  大宗工业化学品 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) 首次用作与N-芳基氨基酸的光催化脱氟反应的偶联伙伴。生成的 2-溴-1,1-二氟烯烃的 C(sp 2 )-Br 键的光氧化还原活化产生偕二氟乙烯基自由基，用于进一步的自由基环化。通过将两个光氧化还原循环与单个光催化剂结合，各种 4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉以良好的收率组装。
• Fungizide Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0023332A2

  公开（公告）日：1981-02-04

  Gegenstand der Erfindung sind neue Thioglykolsäureanilide der Formel I, worin R' R = -CHCOR5, Wasserstoff R' = (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkoxy, (C3-C4)-Alkenyl R2 = Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen R', R4, R6 = Wasserstoff, Methyl R5 = Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C2)-Alkoxy -(C1-C2)-alkoxy, Amino, (C,-C2)-Alkylamino, Di-(C1-C2)-alkylamino Y = Sauerstoff oder Schwefel R7 = gegebenenfalls substituiertes (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C3-C4;-Alkinyl R8 = Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl R9 = gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl, mit der Maßgabe, daß für Y=S nicht beide Reste R8 und R9 (C1-C4)-Alkyl bedeuten R10= -CN, gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl, Allyl, Furfuryl, R"= Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl (C2-C4)-Alkenyl, mit der Maßgabe, daß R" im Falle von R = nicht für (C1-C4)-Alkyl oder halogen-substituiertes (C1-C4)-Alkyl steht, bedeuten, ferner Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

  本发明涉及式 I 的新型硫代乙醇酸苯胺、 其中 R' R = -CHCOR5、 氢 R' = (C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C3-C4)-烯基 R2 = 氢、(C1-C4)-烷基、卤素 R'、R4、R6 = 氢、甲基 R5 = 羟基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷氧基、氨基、(C,-C2)-烷基氨基、二-(C1-C2)-烷基氨基 Y = 氧或硫 R7 = 任选取代的 (C1-C6)- 烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C4)-烯基、(C3-C4)-炔基 R8 = 氢、(C1-C4)-烷基 R9 = 任选取代的(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-烯基、糠基、四氢糠基，但对于 Y=S 来说，R8 和 R9 都不是(C1-C4)-烷基 R10=-CN、任选取代的（C1-C4）-烷基、烯丙基、糠基、 R"=氢、任选取代的（C1-C4）-烷基（C2-C4）-烯基，但在 R = 的情况下，R "不是（C1-C4）-烷基。 不是（C1-C4）-烷基或卤素取代的（C1-C4）-烷基，以及它们的制备方法和用作杀虫剂的方法。
• Fungizide Sulfonyl- bzw. Sulfinylacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0034205A1

  公开（公告）日：1981-08-26

  Gegenstand der Erfindung sind neue Sulfonyl -bzw. Sulfinyl-acetanilide der allgemeinen Formel I, worin R = 0 R1 = (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy,(C1-C4)-Alkylthio, (C2-C4)-Alkenyl, R2 = Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen, R3 = (C1-C4)-Alkyl, Halogen, R4, R7 = Wasserstoff, Methyl, R5 = Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C,-C2)-Alkoxyäthoxy, Amino, (CI-C2)-Alkylamino, Di-(C1-C2)-alkyl-amino, O-Kat, wobei Kat für ein Kationäquivalent einer anorganischen oder organischen Base steht, R6 = (C1-C6)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C3)-alkyl, (C1-C2)-Alkylthio-(C1-C3)-alkyl, (C1-C2)-Alkylsulfinyl-(C1-C3)-alkyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl-(C1-C3)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C1-C2)-Alkoxycarbonyl-(C 1-C2)-alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, n = O, und m = 0, 1, 2 bedeuten, ferner Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

  本发明涉及通式 I 的新磺酰基或亚磺酰基乙酰苯胺、 其中 R = 0 R1 = (C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C2-C4)-烯基、 R2 = 氢、(C1-C4)-烷基、卤素、 R3 = (C1-C4)-烷基、卤素、 R4、R7 = 氢、甲基、 R5 = 羟基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C3)-烷硫基、(C,-C2)-烷氧基乙氧基、氨基、(CI-C2)-烷基氨基、二-(C1-C2)-烷基氨基、O-cat，其中 cat 代表无机或有机碱的阳离子当量、 R6 = (C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C2)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C2)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C2)-烷氧基羰基-(C1-C2)-烷基、(C3-C4)-烯基、(C3-C4)-炔基、任选取代的苄基、任选取代的苯基、 n = O，m = 0、1、2、 此外，它们的制备方法和农药用途。
• Fungizide, heterocyclisch substituierte Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0040310A2

  公开（公告）日：1981-11-25

  Gegenstand der Erfindung sind neue heterocyclisch substituierte Thioglykolsäureanilide der allgemeinen Formel I, worin R, = (C, - -C3)-Alkyl, Halogen, (C, - C3)-Alkoxy, (C1- C2)-Alkylthio, (C2 - C4)-Alkenyl, R2 = Wasserstoff, (C1- C2)-Alkyl, R3 = Methyl, Halogen, R4, R6 = Wasserstoff, Methyl, R5 = Hydroxy, (C, - C4)-Alkoxy, (C, - C3)-Alkylthio, (C, - C2)-Alkoxyäthoxy, Amino, (C, - C2)-Alkylamino, Di-(C1- C2)-alkylamino, O-Kat, wobei Kat für ein Kationenäquivalent einer anorganischen oder organischen Base steht, Het = ein 5 - 6 gliedriger, gesättigter oder ungesättigter Heterocyclus, gegebenenfalls benzokondensiert, mit bis zu 4 Heteroatomen aus der Gruppe N, O, S, wie z.B. wobei jeder Heterocyclus zusätzlich im Kohlenstoffteil eine oder mehrere (C1-C4)-Alkylgruppen tragen kann, und X = 0, S, NR8, R8 = Wasserstoff, (C1- C4)-Alkyl, R7 = (C1- C4)-Alkyl, Halogen, R9 = (C, - C4)-Alkyl, n = 0, 1, m =0,1,2, q =0,1,2 bedeuten, ferner Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

  本发明涉及通式 I 的新型杂环取代的硫代乙醇酸苯胺、 其中 R, = (C, - C3)-烷基、卤素、(C, - C3)-烷氧基、(C1- C2)-烷硫基、(C2 - C4)-烯基、 R2 = 氢，(C1- C2)-烷基、 R3 = 甲基、卤素、 R4、R6 = 氢、甲基、 R5 = 羟基，(C, - C4)-烷氧基，(C, - C3)-烷硫基，(C, - C2)-烷氧基乙氧基，氨基，(C, - C2)-烷基氨基，二-(C1- C2)-烷基氨基，O-cat，其中 cat 代表无机或有机碱的阳离子当量、 Het = 5 - 6 个成员的饱和或不饱和杂环，可选择与 N、O、S 组中的最多 4 个杂原子苯并熔，例如 其中每个杂环的碳分子中还可带有一个或多个（C1-C4）烷基，以及 X = 0、S、NR8、 R8 = 氢，(C1- C4)-烷基、 R7 = (C1-C4)- 烷基、卤素、 R9 = (C, - C4)-烷基、 n = 0, 1, m =0,1,2, q =0,1,2 是 此外，还有其制备和用作杀虫剂的工艺。