(S)-(-)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate | 224192-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate；methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-iodobutanoate
• CAS: 224192-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₆INO₆
• 分子量: 443.279
• InChiKey: ATBWONKINHZSKA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(S)-(-)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (S)-(−)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine

  摘要：

  A convergent synthesis of (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine (CPA) 1, a non-proteinogenic amino acid is described starting from a commercially available dimethyl L-aspartate 2 in good overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00266-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobutanoate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-(-)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和 2-（氧代）戊二酸依赖性加氧酶对 C-C 去饱和的两种不同机制：α-杂原子辅助的重要性

  摘要：

  非血红素 Fe(IV)-氧代 (ferryl) 络合物对脂肪族碳的羟基化通过氢原子 (H•) 转移 (HAT) 到 Ferryll 以及随后碳自由基与 Fe(III) 配位氧之间的耦合（称为回弹）进行）。使用 H•-抽象弗瑞尔复合物进行其他转化的酶必须抑制反弹或进一步加工羟基化中间体。对于安装烯烃的 CC 去饱和，有人提出从碳 α 到自由基抢占 Fe(III)-OH 复合物的第二个 HAT 反弹。第二个站点的氘 (2H) 应该会减慢这一步，从而可能使反弹具有竞争力。由两种相关的 l-精氨酸修饰铁 (II) 和 2-(氧代)戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 加氧酶介导的去饱和在该关键测试中表现相反，暗示了不同的机制。Napl，l-Arg 4，来自萘啶霉素生物合成途径的 5-去饱和酶首先从 C5 中提取 H•，但无论 C4 是否含有 1H 或 2H，都会以相同的适度程度将该位点羟基化（导致胍释放）。相比之下，当

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01933

文献信息

• Repurposing Nonheme Iron Hydroxylases To Enable Catalytic Nitrile Installation through an Azido Group Assistance
  作者：Madison Davidson、Meredith McNamee、Ruixi Fan、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b13906

  日期：2019.2.27

  the substrate. Specifically, instead of canonical hydroxylation, these enzymes can catalyze non-native nitrile group installation when an azido group is introduced. The reaction is likely to proceed through C-H bond activation by an Fe(IV)-oxo species, followed by azido-directed C≡N bond formation. These results offer a unique opportunity to investigate and expand the reaction repertoire of Fe/2OG enzymes

  三种单核非血红素铁和 2-酮戊二酸依赖性酶，l-Ile 4-羟化酶、l-Leu 5-羟化酶和多氧辛二羟化酶，先前已报道可催化 l-异亮氨酸、l-亮氨酸和 l-α-氨基的羟基化-δ-氨基甲酰基羟基戊酸（ACV）。在这项研究中，我们表明这些酶可以容纳亮氨酸异构体并催化区域特异性羟基化。在这些结果的基础上，作为概念验证，我们证明了反应的结果可以通过在基板内安装辅助组来重定向。具体来说，当引入叠氮基时，这些酶可以催化非天然腈基的安装，而不是经典的羟基化。该反应很可能通过 Fe(IV)-氧类物质激活 CH 键进行，然后形成叠氮导向的 C≡N 键。
• Synthesis of Imidazole and Histidine-Derived Cross-Linkers as Analogues of GOLD and Desmosine
  作者：Ursula Bilitewski、Sabine Laschat、Nicole Schädel、Esra Icik、Maike Martini、Luca Altevogt、Isabell Ramming、Andreas Greulich、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-0040-1706144

  日期：2021.7

  Amino acid derivatives with a central cationic heterocyclic core (e.g., imidazolium) are biologically relevant cross-linkers of proteins and advanced glycation end (AGE) products. Here, imidazolium-containing cross-linkers were synthesized from imidazole or histidine by N-alkylation employing aspartate- and glutamate-derived mesylates as key step. Biological investigations were carried out to probe

  具有中央阳离子杂环核心（例如，咪唑鎓）的氨基酸衍生物是蛋白质和高级糖基化末端（AGE）产物的生物学相关交联剂。在此，以天冬氨酸和谷氨酸衍生的甲磺酸酯为关键步骤，通过N-烷基化由咪唑或组氨酸合成了含咪唑鎓的交联剂。进行了生物学研究以探测这些化合物的生物相容性。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Library of AGE‐Related Amino Acid Triazole Crosslinkers
  作者：Esra Icik、Anthony Jolly、Paul Löffler、Nektarios Agelidis、Bakiye Bugdayci、Luca Altevogt、Ursula Bilitewski、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.202000811

  日期：2020.9.7

  Click reaction between l‐amino acid derived azides and alkynes gave amino acid functionalized triazoles, which were further derivatized to charged triazolium iodides and free amino acid hydrochlorides. The products reveal high cell viabilities in a standard cytotoxicity assay making them attractive as AGE analogs.

  l-氨基酸衍生的叠氮化物与炔烃之间的点击反应得到氨基酸官能化的三唑，将其进一步衍生为带电荷的碘化三唑鎓和游离的氨基酸盐酸盐。该产品在标准细胞毒性试验中显示出高细胞活力，使其作为AGE类似物具有吸引力。
• New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors
  作者：Roland Bischoff、Deborah J. Hamilton、Nicola K. Jobson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/jlcr.1242

  日期：2007.4

  A new approach for the stereoselective synthesis of guanidine-derived amino acids, L-arginine and (+)-blastidic acid, has been devised which allows the selective incorporation of isotopic labels in both the side chain of the amino acid as well as the guanidine unit. A new asymmetric synthesis of the (S,R)-diastereomer of reboxetine, an antidepressant, has also been completed which allows the specific incorporation of radiolabelled iodine for SPECT imaging. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Unsaturated α-aminopimelic acids as potent inhibitors of meso-diaminopimelic acid (DAP) D-dehydrogenase
  作者：Andrew Sutherland、Jennifer F. Caplan、John C. Vederas

  DOI：10.1039/a900297i

  日期：——

  Two nonproteinogenic amino acids 5 and 6 have been efficiently prepared using an SH2′ allylstannane coupling reaction and a Wittig reaction, respectively, to effect the key steps; kinetic studies show these compounds to be reversible inhibitors of DAP dehydrogenase with Ki values of 5.3 (competitive) and 44 µM (noncompetitive), respectively.

  利用 SH2â² 烯丙基锡烷偶联反应和 Wittig 反应分别高效制备了两种非蛋白源氨基酸 5 和 6，以实现关键步骤；动力学研究表明，这些化合物是 DAP 脱氢酶的可逆抑制剂，其 Ki 值分别为 5.3（竞争性）和 44 μM（非竞争性）。