1,3-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)imidazolidine-2-thione | 700375-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1,3-bis(2,5-ditert-butylphenyl)imidazolidine-2-thione
• CAS: 700375-14-0
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂S
• 分子量: 478.786
• InChiKey: MIYQLVGLZSMONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A Sterically Bulky Cyclic Thiourea as an Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols

  摘要：

  立体庞大的N,N¢-二取代环硫脲配体L1已被证明在以分子氧作为氧化剂的钯催化醇氧化反应中是一种高效的配体。该新催化剂系统已应用于多种底物，如苯甲醇、脂肪族二级醇和烯丙醇，产生相应的羰基化合物，其收率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951501
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 1,3-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)imidazolidine-2-thione 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以99%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Thiourea compositions and uses thereof

  摘要：

  该发明提供了N,N'-二取代单硫脲或双硫脲-Pd(0)配合物，可用作钯催化的阿尔基碘和溴化物与烯烃的赫克反应的催化剂，以及用作钯催化的有机硼化合物和芳基卤化物的铂催化铜促进的苏齐反应的催化剂。

  公开号：

  US20050215783A1

文献信息

• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。