N~1~,N~2~-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)ethane-1,2-diamine | 700375-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N~1~,N~2~-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(2,5-ditert-butylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 700375-17-3
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂
• 分子量: 436.725
• InChiKey: MASBVDACUHQTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N~1~,N~2~-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-[2,5-ditert-butyl-N-(dipentylcarbamothioyl)anilino]ethyl]-1-(2,5-ditert-butylphenyl)-3,3-dipentylthiourea
  参考文献：
  名称：

  双(硫脲)配体的设计合成及其在需氧条件下Pd催化Heck和Suzuki反应中的应用

  摘要：

  已经设计并合成了新的、庞大的 N,N-二取代无环和环状双（硫脲）配体。它们的钯 (0) 配合物非常稳定，是有氧条件下芳基碘化物和溴化物的 Heck 和 Suzuki 偶联反应的活性催化剂。在偶联反应中实现了良好的 TON 和 TOF [对于 PhI，TON 高达 1000000 和 TOF 高达 200000 (h(-1))；对于活化的芳基溴，TONs 高达 89000]。此外，还进行了进一步的研究以更多地了解这些催化剂的性质。发现活性催化剂是含有比例为 1:1 的双（硫脲）和 Pd 的螯合物。然而，与单硫脲不同，当双（硫脲）和 Id 以 2:1 的比例结合时，会发生进一步的配位以产生配位饱和的复合物；该配合物在偶联反应中无催化活性。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500644
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N~1~,N~2~-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  立体庞大的硫脲，是空气和水分稳定的配体，用于钯催化的芳基卤化物的Heck反应。

  摘要：

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。

  DOI：

  10.1021/ol049697+

文献信息

• A Sterically Bulky Cyclic Thiourea as an Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Dan Yang、Min Yang、Kai-Tai Yip、Jie-Hui Pan、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1055/s-2006-951501

  日期：2006.11

  Sterically bulky N,N¢-disubstituted cyclic thiourea ligand L1 has been demonstrated as an efficient ligand in palladium-catalyzed oxidation of alcohols using molecular oxygen as an oxidant. This new catalyst system has been applied to a wide variety of substrates such as benzylic alcohols, aliphatic secondary alcohols and allylic alcohols, producing the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields.

  立体庞大的N,N¢-二取代环硫脲配体L1已被证明在以分子氧作为氧化剂的钯催化醇氧化反应中是一种高效的配体。该新催化剂系统已应用于多种底物，如苯甲醇、脂肪族二级醇和烯丙醇，产生相应的羰基化合物，其收率良好至优异。
• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• The Design and Synthesis of Bis(thiourea) Ligands and Their Application in Pd-Catalyzed Heck and Suzuki Reactions Under Aerobic Conditions
  作者：Wei Chen、Rui Li、Bo Han、Bang-Jing Li、Ying-Chun Chen、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Dan Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200500644

  日期：2006.3

  New, bulky N,N-disubstituted acyclic and cyclic bis(thiourea) ligands have been designed and synthesized. Their palladium(0) complexes are very stable and are active catalysts for Heck and Suzuki coupling reactions of aryl iodides and bromides under aerobic conditions. Good TONs and TOFs were achieved in the coupling reactions [for PhI, TONs up to 1000000 and TOFs up to 200000 (h(-1)); for activated

  已经设计并合成了新的、庞大的 N,N-二取代无环和环状双（硫脲）配体。它们的钯 (0) 配合物非常稳定，是有氧条件下芳基碘化物和溴化物的 Heck 和 Suzuki 偶联反应的活性催化剂。在偶联反应中实现了良好的 TON 和 TOF [对于 PhI，TON 高达 1000000 和 TOF 高达 200000 (h(-1))；对于活化的芳基溴，TONs 高达 89000]。此外，还进行了进一步的研究以更多地了解这些催化剂的性质。发现活性催化剂是含有比例为 1:1 的双（硫脲）和 Pd 的螯合物。然而，与单硫脲不同，当双（硫脲）和 Id 以 2:1 的比例结合时，会发生进一步的配位以产生配位饱和的复合物；该配合物在偶联反应中无催化活性。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。