5-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 136160-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(phenylthio)thymine；6-phenylthiothymine；5-methyl-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136160-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: CTOOWBUBIRWOGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.6-245.8 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-[(E)-3-(2-Furyl)prop-2-en-1-yl]-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 在 磷酸 、 氢碘酸 、 甲基氯化镁 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 5-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Unprotected Uracil Derivatives Using the Halogen−Magnesium Exchange

  摘要：

  The reaction of commercially available 5-iodouracil with 2 equiv of MeMgCl in the presence of LiCl, followed by the addition of i-PrMgCl center dot LiCl, provides the corresponding trimagnesiated species, which reacts with various electrophiles to give selectively 5-functionalized uracil derivatives. This method was also successfully applied to the functionalization of 6-iodouracils including the synthesis of pharmaceutically relevant Emivirine and HEPT precursors.

  DOI：

  10.1021/ol063136w

文献信息

• Pyrimidine derivatives and anti-viral agent containing the same as
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05461060A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  The disclosure concerns pyrimidine derivatives represented by the following general formulas [I] and [I'] and having antiviral activity, particularly antiretroviral activity such as anti-HIV activity: ##STR1## and pharmaceutical compositions having antiviral activity and comprising the above-described derivative(s) as an active ingredient.

  该公开涉及嘧啶衍生物，其由以下一般式[I]和[I']表示，并具有抗病毒活性，特别是抗逆转录病毒活性，如抗HIV活性：##STR1##以及具有抗病毒活性并包含上述衍生物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis and antiviral activity of deoxy analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) as potent and selective anti-HIV-1 agents
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00103a009

  日期：1992.12

  substitution in the acyclic structure of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)-thymine (HEPT) on anti-HIV-1 activity was investigated by synthesizing a series of deoxy analogs and related compounds. Preparation of 1-[(2-alkyloxyethoxy)methyl]-6- (phenylthio)thymine (2-4) derivatives was carried out based on alkylation of HEPT with primary alkyl halides. Preparation of the 1-[(alkyloxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H
• Verfahren zur Herstellung von substituierten acyclischen Nukleosiden und dabei auftretende Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0464511A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  Verfahren zur Herstellung von substituierten acyclischen Nukleosiden und dabei auftretendende Zwischenprodukte Unter Benutzung symmetrischer Formaldehydacetale der Formel in der die Substituenten R¹-R³ die genannten Bedeutungen haben, läßt sich vorteilhaft der Substituent in stickstoffhaltige heterocyclische Systeme unter Bildung von acyclischer Nukleosidanaloga einführen.

  取代的无环核苷及其中间体的制备方法 使用式中的对称甲醛缩醛 其中取代基 R¹-R³ 具有上述含义，取代基 进入含氮杂环体系，形成无环核苷类似物。
• Synthesis of deoxy analogs of HEPT involving a palladium (0) catalyzed coupling
  作者：Renée Pontikis、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73352-1

  日期：1994.6

  Deoxy analogs of HEPT (4-7) were prepared by Pd(0) catalyzed coupling between 6-(phenylthio)thymine and cinnamyl acetate or 3-(heteroaryl) allyl acetates.
• EP0420763A2
  申请人：——

  公开号：EP0420763A2

  公开（公告）日：1991-04-03