(8S,8aS)-8-methyl-2-methylsulfanylmethylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 411225-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,8aS)-8-methyl-2-methylsulfanylmethylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (8S,8aS)-8-methyl-2-(methylsulfanylmethyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 411225-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: BDBHSNYFYXZKHJ-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-8-methyl-2-methylsulfanylmethylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 391.53h， 生成 VM55599
  参考文献：
  名称：

  (-)-VM55599 的不对称全合成：绝对立体化学和生物遗传学意义的建立

  摘要：

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。

  DOI：

  10.1021/ja017425l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (8S,8aS)-8-methyl-2-methylsulfanylmethylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-VM55599 的不对称全合成：绝对立体化学和生物遗传学意义的建立

  摘要：

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。

  DOI：

  10.1021/ja017425l