2,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole | 70487-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 70487-21-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: DMXYTBVUKMNLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应合成吡咯

  摘要：

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04007

文献信息

• One-Pot Synthesis of N–H-Free Pyrroles from Aldehydes and Alkynes
  作者：Lai Chen、Jing-Qian Huo、He-Long Si、Xin-Yu Xu、Song Kou、Jianyou Mao、Jin-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01287

  日期：2021.6.4

  The first base-mediated intermolecular cyclization of arylaldehydes and terminal arylacetylenes for the synthesis of a wide range of pyrroles in a single step has been described. The developed methodology used commercially available starting materials and tolerated a broad range of functional groups affording 2,3,5-triaryl-substituted-1H-pyrroles with good yields (up to 92% yield) under mild conditions

  已经描述了第一次碱介导的芳醛和末端芳基乙炔的分子间环化，用于在一个步骤中合成广泛的吡咯。所开发的方法使用可商购的起始材料并耐受广泛的官能团，在温和条件下提供具有良好产率（高达 92% 产率）的2,3,5-三芳基取代-1 H-吡咯。还讨论了可能的机制。
• “One pot” regiospecific synthesis of polysubstituted pyrroles from benzylamines and ynones under metal free conditions
  作者：Jinhai Shen、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc43844a

  日期：——

  A convenient “one-pot” weak base-promoted synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed from benzylamines and ynones. This transformation involves the Michael addition reaction and intramolecular condensation, which features high regioselectivity, high efficiency, environmental friendliness and metal free. A series of polysubstituted pyrroles were provided in up to 91% yield for 27 examples.

  以苄胺和炔酮为原料，开发了一种简便的 "一锅 "弱碱促进的多取代吡咯合成方法。该转化过程包括迈克尔加成反应和分子内缩合反应，具有高区域选择性、高效、环保和无金属等特点。在 27 个实例中，提供了一系列多取代吡咯，收率高达 91%。
• 一种4-吡咯啉-2-酮衍生物及其制备方法
  申请人：厦门华厦学院

  公开号：CN108863890B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种4‑吡咯啉‑2‑酮衍生物及其制备方法，该方法包括以下反应步骤：式(1)所示吡咯化合物在溶剂，碱和氧的存在下，反应得到式(2)所示4‑吡咯啉‑2‑酮衍生物，本发明的制备方法所用原料易得，反应条件温和，产品收率高，底物应用范围广，反应专一性强，且后处理简便绿色环保，是一种新型高效的合成4‑吡咯啉‑2‑酮衍生物的方法。
• Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 2<i>H</i>-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles by Ligand-Controlled Site-Selective Dearomative C2-Arylation and Direct C3-Arylation
  作者：Miyuki Yamaguchi、Sakiko Fujiwara、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02559

  日期：2019.9.6

  Palladium-catalyzed site-selective dearomative C2-arylation of 2,5-diaryl-1H-pyrroles with aryl chlorides was accomplished, and a series of 2,2,5-triaryl-2H-pyrroles were synthesized. In addition, the site selectivity of the reaction was switched by simply changing the ligand, and the direct C3-arylated 2,3,5-triaryl-1H-pyrroles were prepared. The obtained 2,2,5-triaryl-2H-pyrroles could be further

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。
• Visible Light‐Induced, Metal‐Free Denitrative [3+2] Cycloaddition for Trisubstituted Pyrrole Synthesis
  作者：Bhupal S. Karki、Lalita Devi、Ayushi Pokhriyal、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1002/asia.201901068

  日期：2019.12.13

  A metal-free, regioselective synthesis of trisubstituted pyrroles has been developed through a formal [3+2] cycloaddition reaction between 2H-azirines and nitroalkenes under visible light/photoredox-catalyzed conditions. The reaction proceeds through 2H-azaallenyl radical addition on β-nitrostyrenes in a Michael fashion followed by a base-mediated denitration reaction. The directive group influence

  通过在可见光/光氧化还原催化条件下，2H-叠氮基和硝基烯烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，开发了无金属的区域选择性合成三取代的吡咯的方法。该反应通过以迈克尔方式在β-硝基苯乙烯上的2H-氮杂烯基自由基加成而进行，然后进行碱介导的脱硝反应。硝基的定向基团影响控制反应的区域化学。