1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole | 853-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)-2,5-diphenylpyrrole；1-(4-chloro-phenyl)-2,5-diphenyl-pyrrole；N-<4-Chlor-phenyl>-2.5-diphenyl-pyrrol；1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenylpyrrole
• CAS: 853-37-2
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN
• mdl: MFCD00483016
• 分子量: 329.829
• InChiKey: FLIPKEOIOKCVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.17h， 生成 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  二芳基和三芳基吡咯衍生物：MDM2-p53 和 MDMX-p53 蛋白-蛋白相互作用的抑制剂†

  摘要：

  筛选鉴定出 2-(3-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5( 2H )-ylidene)methyl)-2,5-dimethyl- 1H -pyrrol-1-yl)-4,5, 6,7-四氢苯并[ b ] 噻吩-3-甲腈作为 MDM2-p53 抑制剂 (IC 50 = 12.3 μM)。MDM2-p53 和 MDMX-p53 活性观察到 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxdihydropyrimidine-4,6(1 H ,5 H )-二酮 (MDM2 IC 50 = 0.11 μM；MDMX IC 50 = 4.2 μM) 和 5-((1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)亚甲基)嘧啶-2

  DOI：

  10.1039/c3md00161j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺)-1-苯基-1-乙酮 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Jozsef; Madarasz, Zoltan; Rapp, Rudolf, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Aryl Methyl Ketimines to 2,5-Diarylpyrroles Using TiCl₄/Et₃N
  作者：Mariappan Periasamy、Gadthula Srinivas、Pandi Bharathi

  DOI：10.1021/jo982342h

  日期：1999.5.1
• Synthesis of substituted pyrroles by intramolecular condensation of a Wittig reagent with the carbonyl group of a tertiary amide
  作者：John V. Cooney、William E. McEwen

  DOI：10.1021/jo00325a027

  日期：1981.6
• COONEY, J. V.;MCEWEN, W. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 12, 2570-2573
  作者：COONEY, J. V.、MCEWEN, W. E.

  DOI：——

  日期：——
• Nagy, Jozsef; Madarasz, Zoltan; Rapp, Rudolf, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 281 - 290
  作者：Nagy, Jozsef、Madarasz, Zoltan、Rapp, Rudolf、Szoelloesy, Aron、Nyitrai, Jozsef、Doepp, Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Diaryl- and triaryl-pyrrole derivatives: inhibitors of the MDM2–p53 and MDMX–p53 protein–protein interactions
  作者：Tim J. Blackburn、Shafiq Ahmed、Christopher R. Coxon、Junfeng Liu、Xiaohong Lu、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Claire Hutton、David R. Newell、Stephen Ojo、Anna F. Watson、Andrey Zaytzev、Yan Zhao、John Lunec、Ian R. Hardcastle

  DOI：10.1039/c3md00161j

  日期：——

  Screening identified 2-(3-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile as an MDM2–p53 inhibitor (IC50 = 12.3 μM). MDM2–p53 and MDMX–p53 activity was seen for 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (MDM2 IC50 = 0.11 μM; MDMX IC50 = 4.2 μM)

  筛选鉴定出 2-(3-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5( 2H )-ylidene)methyl)-2,5-dimethyl- 1H -pyrrol-1-yl)-4,5, 6,7-四氢苯并[ b ] 噻吩-3-甲腈作为 MDM2-p53 抑制剂 (IC 50 = 12.3 μM)。MDM2-p53 和 MDMX-p53 活性观察到 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxdihydropyrimidine-4,6(1 H ,5 H )-二酮 (MDM2 IC 50 = 0.11 μM；MDMX IC 50 = 4.2 μM) 和 5-((1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)亚甲基)嘧啶-2