6-chloronorharmane | 30684-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloronorharmane
• 英文别名: 6-chloro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 30684-46-9
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: YOYDGKNKZANQBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloronorharmane 在 Pt(S)/C sodium nitrate 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-氯-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-8-胺
  参考文献：
  名称：

  C-14 标记的新型 IKK 抑制剂的合成：2-[14C]-N-(6-chloro-9H-pyrido [3,4-b]indol-8-yl)-3-pyridinecarboxamide

  摘要：

  合成了 2-[14C]-N-(6-Chloro-9H-pyrido [3,4-b]indol-8-yl)-3-pyridinecarboxamide (9A, 也称为 [14C]-PS-1145)从[14C]-多聚甲醛分五步合成，总放射化学产率为15%。关键中间体1-[14C]-6-氯-1,2,3,4-四氢-β-咔啉是通过氯色胺与[14C]-多聚甲醛的Pictet-Spengler环化获得的。用色胺进行了类似的反应以解决该方法的通用性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.926
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 iron(III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-chloronorharmane
  参考文献：
  名称：

  空气中铁催化四氢-β-咔啉的需氧脱羧/脱氢芳构化反应，可方便地合成β-咔啉

  摘要：

  通过铁催化的脱羧/脱氢芳构化，在空气气氛下构建芳族β-咔啉，已经开发了一种方便的合成各种取代的四氢-β-咔啉的方法。在FeCl 3催化剂的存在下，该反应表现出良好的官能团耐受性，在不存在任何添加剂的情况下以高收率生产相应的β-咔啉。此外，该方法的实用性在重要的天然β-咔啉合成子正壬烷（2a）和harmane（2b）的克级合成中得到了强调，后者为实际生产eudistomin N和nostocarboline提供了便利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131960

文献信息

• Beta-carbolines useful for treating inflammatory disease
  申请人：Hepperle E. Michael

  公开号：US20050239781A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention provides beta-carboline compounds of formula III-A-aa: wherein Q, G, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6b are as described in the specification. The compounds are useful for treating diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了III-A-aa式的β-咔啉化合物： 其中Q、G、R1、R2、R3和R6b如规范中所述。这些化合物可用于治疗炎症性疾病和癌症等疾病。
• Antimalarial and antitubercular nostocarboline and eudistomin derivatives: Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation
  作者：Simone Bonazzi、Damien Barbaras、Luc Patiny、Rosario Scopelliti、Patricia Schneider、Stewart T. Cole、Marcel Kaiser、Reto Brun、Karl Gademann

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.013

  日期：2010.2

  The synthesis of nine nostocarboline derivatives with substitutions of the 2-methyl group by alkyl, aryl and functionalized residues, 10 symmetrical bis cationic dimers linking 6-Cl-norharmane through the 2-position and fifteen derivatives of the marine alkaloids eudistomin N and O is reported. These compounds were evaluated in vitro against four parasites (Trypanosoma brucei rhodesiense STIB 900,

  合成了九种二甲基咔啉衍生物，其中2-甲基被烷基，芳基和官能化残基取代； 10个对称的双阳离子二聚体（通过海洋生物碱eudiSTomin N和O的2位连接6-氯正壬烷）和十五种衍生物被合成。报告。这些化合物在体外评价对四名寄生虫（布氏锥虫罗得西亚STIB 900，克氏锥虫Tulahuen C2C4，杜氏利什曼原虫MHOM-ET-67 / L82无菌无鞭毛体，和恶性疟原虫K1株），针对结核分枝杆菌H37Rv的，耻垢分枝杆菌MC 2 155和谷氨酸棒杆菌ATCC13032，并确定了对L6大鼠成肌细胞的细胞毒性。NoSTocarboline及其衍生物显示出对恶性疟原虫的有效且选择性的体外抑制作用，且细胞毒性较弱。二聚体显示的亚微摩尔的抑制杜氏利什曼原虫和布氏锥虫和纳摩尔的活性针对恶性疟原虫，尽管具有显着的细胞毒性。一个二聚体显示出针对结核分枝杆菌的MIC 99值为2.5μg/ ml。烷基化的芥末胺
• Substituted beta-carbolines
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1209158A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Compounds of the formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of IκB kinase is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。
• SUBSTITUTED PYRIDO[3,4-B]INDOLES FOR THE TREATMENT OF CARTILAGE DISORDERS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP3318563A1

  公开（公告）日：2018-05-09

  Substituted pyrido[3,4-b]indoles and their use as pharmaceuticals The present invention relates to 8-aryl-substituted and 8-heteroaryl-substituted 9H-pyrido[3,4-b]indoles of the formula I, in which A, E, G, R1 to R6 and R10 are as defined in the claims, which stimulate chondrogenesis and cartilage matrix synthesis and can be used in the treatment of cartilage disorders and conditions in which a regeneration of damaged cartilage is desired, for example joint diseases such as osteoarthritis. The invention furthermore relates to processes for the synthesis of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及配方I中的8-芳基取代和8-杂环芳基取代的9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，其中A、E、G、R1至R6和R10如索引中所定义，可刺激软骨发生和软骨基质合成，并可用于治疗软骨疾病和需要再生受损软骨的情况，例如骨关节炎等关节疾病。此外，该发明还涉及配方I化合物的合成过程，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Heterocyclic compounds and their use as antifouling agents
  申请人：Eidgenössische Technische Hochschule Zürich

  公开号：EP1783128A1

  公开（公告）日：2007-05-09

  The present invention relates to a nostocarboline compound of the formula (I) and its use as a biocidal agent. In this formula R1, R3, R4 and R6 are selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, a C1-C20 aliphatic residue, and a C1-C20 aliphatic residue comprising a carbocyclic or heterocyclic residue; R2 is selected from the group consisting of H and Cl; R5 is selected from the group consisting of H, a C1-C20 aliphatic residue, and a C1-C20 aliphatic residue comprising a carbocyclic or heterocyclic residue; R7 is selected from the group consisting of a C1-C20 aliphatic residue, a C1-C20 aliphatic residue comprising a carbocyclic or heterocyclic residue, and a linker bound to a bioactive factor; R8 is selected from the group consisting of H, a C1-C6 aliphatic carboxylic acid, ester, or amide, and a C3-C20 carbocyclic residue; and X- is a negatively charged ion.

  本发明涉及一种nostocarboline化合物，其化学式为(I)，以及其作为生物杀灭剂的用途。在该式中，R1、R3、R4和R6从H、F、Cl、Br、I、C1-C20脂肪残基和包含碳环或杂环残基的C1-C20脂肪残基组成的群体中选择；R2从H和Cl组成的群体中选择；R5从H、C1-C20脂肪残基和包含碳环或杂环残基的C1-C20脂肪残基组成的群体中选择；R7从C1-C20脂肪残基、包含碳环或杂环残基的C1-C20脂肪残基和与生物活性因子结合的连接物组成的群体中选择；R8从H、C1-C6脂肪羧酸、酯或酰胺和C3-C20碳环残基组成的群体中选择；X-为负离子。

表征谱图