1-(mesitylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1612143-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(mesitylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1612143-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: MYHQCTSQTLWIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(mesitylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium bis(1-adamantate) dimer 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 生成 2,4,6-trimethyl-N-(2-phenylquinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(mesitylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f

文献信息

• Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2<i>H</i>-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids
  作者：Adel R. Khaidarov、Nikolai V. Rostovskii、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03205

  日期：2019.4.5

  method for the preparation of 1-(2-(sulfonamido)vinyl)indoles (SAV-indoles) by the Rh(II)-catalyzed reaction of 2,2-diaryl-2H-azirines with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed. This method enables the stereoselective synthesis of a variety of 1,2,3-trisubstituted indoles having a Z configuration of the (1-aryl-2-(sulfonamido)vinyl) substituent. The reaction mechanism, supported by DFT calculations

  一种有效且操作简单的方法，可通过Rh（II）催化2,2-二芳基-2 H-叠氮基与1-磺酰基的反应制备1-（2-（磺酰胺基）乙烯基）吲哚（SAV-吲哚）已经开发了-1，2，3-三唑。该方法能够立体选择性地合成具有（1-芳基-2-（磺酰胺基）乙烯基）取代基的Z构型的1,2,3-三取代的吲哚。DFT计算支持的反应机理涉及1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯的形成，它们迅速环化为2,2-二芳基-1-磺酰基-1,2-二氢吡嗪。可以在反应的早期阶段分离出这些化合物，但是在长时间加热下，它们会异构化成7a H-吲哚鎓叶立德，然后无障碍的1，5-质子交换转变为SAV-吲哚。使用3-重氮吲哚-2-亚胺代替1-磺酰基-1,2,3-三唑，从2，2-二芳基-2 H-叠氮基制备1，3'-联吲哚也应用了开发的方法。
• 연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20190119509A

  公开（公告）日：2019-10-22

  연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于利用连续流程制备硫代磺酰基或硫代磷아미드三唑类化合物的方法。
• Rh(II)-Catalyzed Transannulation of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Regioselective Synthesis of 5-Sulfonamidoimidazoles
  作者：Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01809

  日期：2018.9.21

  An effective method for the synthesis of fully substituted 5-sulfonamidoimidazoles by Rh(II)-catalyzed transannulation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. The reaction works well with both aromatic 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazol-5-ones providing a flexible approach to N-(alkoxy/amino)carbonyl- and N-alkyl-substituted imidazoles. Both the disclosed reactions

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Diazole–Triazole Coupling toward Aza-Bridged Structures and Imidazole-Based Chelating Ligands
  作者：Julia O. Strelnikova、Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Olesya V. Khoroshilova、Mariya A. Kryukova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01092

  日期：2021.6.4

  Rh2(Piv)4-catalyzed denitrogenative coupling of pyrazoles with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, smoothly form 2,6,8-triazabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes via intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. This domino reaction, combined with the subsequent thermal or acid-catalyzed rearrangement of the cycloadducts, provides direct and flexible access to N-sulfonylated (Z)-2-(2-aminovinyl)imidazoles.

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。
• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of <i>N</i>‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with Quinolones and Isoquinolones
  作者：Shivam Pandey、Sabiha Parveen、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/asia.202300614

  日期：2023.10.17

  An operationally facile O−H insertion followed by intramolecular rearrangement was illustrated with Rh-azavinyl carbenes to access biologically relevant 2-aminoquinolines and 1-aminoisoquinolines.

  使用 Rh-氮杂乙烯基卡宾说明了操作简便的 OH 插入，然后进行分子内重排，以获得生物学相关的 2-氨基喹啉和 1-氨基异喹啉。