oxo-(2,4,6-trimethylphenylamino)acetyl chloride | 868961-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oxo-(2,4,6-trimethylphenylamino)acetyl chloride
• 英文别名: 2-Oxo-2-(2,4,6-trimethylanilino)acetyl chloride
• CAS: 868961-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: OONFIMNZIWADQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxo-(2,4,6-trimethylphenylamino)acetyl chloride 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diamineoxamide
  参考文献：
  名称：

  Carbonic anhydrase II as host protein for the creation of a biocompatible artificial metathesase

  摘要：

  我们报告了一种高效的人工转位酶，它在蛋白质支架人类碳酸酐酶II中结合了芳基磺酰胺锚定基。

  DOI：

  10.1039/c5ob00428d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 oxo-(2,4,6-trimethylphenylamino)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Improved microwave synthesis of unsymmetrical N,N'-diaryl-1,2-aminoethane and imidazolidinium salts as precursors of N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  微波有助于实现难以完成的双非对称二芳氧酰胺3的锂铝氢化物还原，尤其适用于有立体位阻的mesityl衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06128d

文献信息

• Design and synthesis of thioether-imidazolium chlorides as efficient ligands for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides with arylboronic acids
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.097

  日期：2007.9

  composed of 0.25–0.025 mol % of [Pd(allyl)Cl]2 and 0.5–0.05 mol % of the thioether-imidazolium chloride 3c was proven to be efficient in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides with arylboronic acids.

  已证明由0.25–0.025 mol％的[Pd（烯丙基）Cl] 2和0.5–0.05 mol％的硫醚-咪唑氯化物3c组成的催化剂在芳烃溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中是有效的酸。
• Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Coordinated with Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity
  作者：Georgios C. Vougioukalakis、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/chem.200800470

  日期：2008.8.28

  olefin metathesis catalysts coordinated with unsymmetrical N-heterocyclic carbene (NHC) ligands has been prepared and fully characterized. These complexes are readily accessible in one or two steps from commercially available [(PCy(3))(2)Cl(2)Ru==CHPh]. All of the complexes reported herein promote the ring-closing of diethyldiallyl and diethylallylmethallyl malonate, the ring-opening metathesis polymerization

  制备了一系列不对称的N-杂环卡宾（NHC）配体配位的钌基烯烃复分解催化剂，并对其进行了充分表征。从市场上可以买到的[（PCy（3））（2）Cl（2）Ru == CHPh]一步或两步即可轻松获得这些络合物。本文报道的所有配合物均能促进二乙基二烯丙基和二乙基烯丙基甲基烯丙基丙二酸酯的闭环，1,5-环辛二烯的开环易位聚合以及烯丙基苯与顺式1,4-二乙酰氧基-2-丁烯的交叉易位，在某些情况下，其效率超过了现有的第二代催化剂。特别是在烯丙基苯与顺式1,4-二乙酰氧基-2-丁烯的交叉复分解反应中，所有新催化剂均表现出与第二代钌催化剂相似或更高的活性，最重要的是，转化率高于60％时，可以得到所需交叉产物的改进的E / Z比。还研究了非对称NHC配体对这些钌配合物与丁基乙烯基醚不可逆反应的引发速率和活化参数的影响。最后，相关氯二羰基（卡宾）铑（I）配合物的合成允许对新的不对称NHC配体的电子性质进行详细研究。
• Alternating ring-opening metathesis polymerization by Grubbs-type catalysts with <i>N</i>-pentiptycenyl, <i>N</i>-alkyl-NHC ligands
  作者：Roman Vasiuta、Alexander Stockert、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/c7cc08476e

  日期：——

  A Grubbs–Hoveyda type catalyst with a N-pentiptycenyl, N-cyclohexyl-NHC ligand provides poly(nbe-alt-coe) with an excellent degree of alternation while lacking significant activity in the homopolymerization of cyclooctene.

  用甲格拉布加入Hoveyda型催化剂Ñ -pentiptycenyl，Ñ环己基- NHC配体提供了聚（nbe- ALT -COE）与交替的优异程度，而在环辛烯的均聚缺乏显著活性。
• Synthesis, Structure, and Polymerization Activity of Cyclopentadienylnickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Selective Cross‐Metathesis in Metal Coordination Spheres
  作者：Włodzimierz Buchowicz、Wioleta Wojtczak、Antoni Pietrzykowski、Anna Lupa、Lucjan B. Jerzykiewicz、Anna Makal、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejic.200900843

  日期：2010.2

  carbene 1.8874(6) A] reveal undistorted trigonal-planar Ni coordination. VT-NMR studies of complexes 2 and 3, which possess an N-alkyl substituent, show hindered rotation of the carbene ligand. Complexes [(RC 5 H 4 )Ni(X)(NHC)], in the presence of an excess of MAO, display high activity in the polymerization of styrene and moderate activity in the oligomerization of phenylacetylene.

  N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(RC 5 H 4 )Ni-(X)(NHC)] (2-5) 通过用合适的卡宾前体。烯基环戊二烯基配合物 4 和 5 在第二代 Grubbs 催化剂存在下与丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮进行化学选择性交叉复分解，得到配合物 6-8，其在环戊二烯基配体上带有 α,β-不饱和羰基取代基。2 [单斜晶系，P2 1 /n，Ni-C 卡宾 1.879(3) A] 和 7 [三斜晶系，P1，Ni-C 卡宾 1.8874(6) A] 的 X 射线晶体结构揭示了未扭曲的三角平面 Ni 配位. 具有 N-烷基取代基的配合物 2 和 3 的 VT-NMR 研究显示卡宾配体的旋转受阻。配合物 [(RC 5 H 4 )Ni(X)(NHC)]，在过量 MAO 的存在下，
• Lipase active site covalent anchoring of Rh(NHC) catalysts: towards chemoselective artificial metalloenzymes
  作者：M. Basauri-Molina、C. F. Riemersma、M. A. Würdemann、H. Kleijn、R. J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/c4cc09700a

  日期：——

  Artificial metallo-enzymes derived from active site-inhibited lipases show chemoselective reactivity in catalytic hydrogenations. Embedding of a non-natural metallic center leads to full and competitive selectivity.

  来源于活性位点抑制的脂肪酶的人工金属酶在催化氢化反应中表现出化学选择性反应。嵌入非自然金属中心导致完全和竞争性选择性。