N-(mesityl)-N'-(cyclohexyl)-oxalamide | 941984-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(mesityl)-N'-(cyclohexyl)-oxalamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)oxalamide；N1-cyclohexyl-N2-mesityloxalamide；N-cyclohexyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)oxamide
• CAS: 941984-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: HIJSATZYHKVYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(mesityl)-N'-(cyclohexyl)-oxalamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N，N′-二烷基-和N-烷基-N-间苯二甲酰基取代的N-杂环卡宾在Grubbs催化剂中作为配体。

  摘要：

  已经合成了带有脂族含氮侧基的各种对称和不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体。在尝试分离相应的第二代Grubbs催化剂的尝试中，使用对称的脂族NHC配体时我们没有成功。对于在一侧上具有脂肪族部分而在另一侧上具有芳香族均三甲苯基的不对称配体，实现了膦配体的取代。已经评估了如此形成的一系列Ru基复分解引发剂的性能，用于环辛-1,5-二烯的开环复分解聚合（ROMP）和二乙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/chem.200600064
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(mesityl)-N'-(cyclohexyl)-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  N，N′-二烷基-和N-烷基-N-间苯二甲酰基取代的N-杂环卡宾在Grubbs催化剂中作为配体。

  摘要：

  已经合成了带有脂族含氮侧基的各种对称和不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体。在尝试分离相应的第二代Grubbs催化剂的尝试中，使用对称的脂族NHC配体时我们没有成功。对于在一侧上具有脂肪族部分而在另一侧上具有芳香族均三甲苯基的不对称配体，实现了膦配体的取代。已经评估了如此形成的一系列Ru基复分解引发剂的性能，用于环辛-1,5-二烯的开环复分解聚合（ROMP）和二乙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/chem.200600064

文献信息

• N,N′-Dialkyl- andN-Alkyl-N-mesityl-SubstitutedN-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Grubbs Catalysts
  作者：Nele Ledoux、Bart Allaert、Siegfried Pattyn、Hans Vander Mierde、Carl Vercaemst、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/chem.200600064

  日期：2006.6.2

  Various symmetrically and asymmetrically substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands bearing aliphatic nitrogen-containing side groups have been synthesised. In our attempts to isolate the corresponding second-generation Grubbs catalysts, we were unsuccessful when using the symmetrical aliphatic NHC ligands. For the asymmetrical ligands bearing an aliphatic moiety on one side and an aromatic mesityl

  已经合成了带有脂族含氮侧基的各种对称和不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体。在尝试分离相应的第二代Grubbs催化剂的尝试中，使用对称的脂族NHC配体时我们没有成功。对于在一侧上具有脂肪族部分而在另一侧上具有芳香族均三甲苯基的不对称配体，实现了膦配体的取代。已经评估了如此形成的一系列Ru基复分解引发剂的性能，用于环辛-1,5-二烯的开环复分解聚合（ROMP）和二乙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）。
• Synthesis, Structure, and Polymerization Activity of Cyclopentadienylnickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Selective Cross‐Metathesis in Metal Coordination Spheres
  作者：Włodzimierz Buchowicz、Wioleta Wojtczak、Antoni Pietrzykowski、Anna Lupa、Lucjan B. Jerzykiewicz、Anna Makal、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejic.200900843

  日期：2010.2

  carbene 1.8874(6) A] reveal undistorted trigonal-planar Ni coordination. VT-NMR studies of complexes 2 and 3, which possess an N-alkyl substituent, show hindered rotation of the carbene ligand. Complexes [(RC 5 H 4 )Ni(X)(NHC)], in the presence of an excess of MAO, display high activity in the polymerization of styrene and moderate activity in the oligomerization of phenylacetylene.

  N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(RC 5 H 4 )Ni-(X)(NHC)] (2-5) 通过用合适的卡宾前体。烯基环戊二烯基配合物 4 和 5 在第二代 Grubbs 催化剂存在下与丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮进行化学选择性交叉复分解，得到配合物 6-8，其在环戊二烯基配体上带有 α,β-不饱和羰基取代基。2 [单斜晶系，P2 1 /n，Ni-C 卡宾 1.879(3) A] 和 7 [三斜晶系，P1，Ni-C 卡宾 1.8874(6) A] 的 X 射线晶体结构揭示了未扭曲的三角平面 Ni 配位. 具有 N-烷基取代基的配合物 2 和 3 的 VT-NMR 研究显示卡宾配体的旋转受阻。配合物 [(RC 5 H 4 )Ni(X)(NHC)]，在过量 MAO 的存在下，