N-(2,4,6-trimethylphenyl)-oxalamic acid ethyl ester | 79354-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)-oxalamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(mesitylamino)-2-oxoacetate；ethyl 2-oxo-2-(2,4,6-trimethylanilino)acetate
• CAS: 79354-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD02007994
• 分子量: 235.283
• InChiKey: AIJPCEAIDSDITR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)-oxalamic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-phenyl-N'-mesityl-1,2-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Improved microwave synthesis of unsymmetrical N,N'-diaryl-1,2-aminoethane and imidazolidinium salts as precursors of N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  微波有助于实现难以完成的双非对称二芳氧酰胺3的锂铝氢化物还原，尤其适用于有立体位阻的mesityl衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06128d
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,4,6-trimethylphenyl)-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化共轭加成的新双齿烷氧基-NHC配体

  摘要：

  手性烷氧基-咪唑啉鎓盐很容易通过从β-氨基醇开始的五步操作获得。该新的烷氧基-N-杂环卡宾（NHC）前体家族在对环烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中表现出很高的活性。在室温下可获得低催化剂负载量和高达93％的良好对映体过量的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.015

文献信息

• 一种手性二级氧化磷前配体及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113512065A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明公开了一种手性二级氧化磷前配体及其应用。该配体的结构如式Ⅰ所示，其中R1、R2、R3和R4为氢、苄基、取代的烷基、取代或未取代的芳基。更优选的结构式包括以下4种结构通式，如式Ⅰ‑a—Ⅰ‑d通式所示：本发明基于所设计的不对称催化反应体系，综合考量配体在碳氢活化条件下的稳定性和较易制备性，最终选择在氧化和加热环境中稳定的具有双官能团的手性二级氧化磷前配体。设计合成的路线简洁且转化率高，可以合成一系列该类配体，在不对称催化领域具有广阔的应用前景，所述前配体与活性金属化合物形成的催化剂在不对称催化构建叔碳或季碳中心的广泛应用，其在构建手性中心的反应中具有高活性和高选择性，且具有稳定性。
• <i>Z</i> ‐Selective Copper(I)‐Catalyzed Alkyne Semihydrogenation with Tethered Cu–Alkoxide Complexes
  作者：Felix Pape、Niklas O. Thiel、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201501739

  日期：2015.11.2

  A highly stereoselective alkyne semihydrogenation with copper(I) complexes is reported. Copper–N‐heterocyclic carbene complex catalysts, bearing an intramolecular CuO bond, allow for the direct transfer of both hydrogen atoms from dihydrogen to the alkyne. The corresponding alkenes can be isolated with high Z selectivity and negligible overreduction to the alkane.

  报道了具有铜（I）配合物的高度立体选择性炔烃半氢化。带有分子内CuO键的铜-N-杂环卡宾络合物催化剂可将两个氢原子直接从二氢转移至炔烃。可以以高的Z选择性和相对于烷烃的过量还原可以忽略的方式分离相应的烯烃。
• Piano‐stool Ru (II) arene complexes that contain ethylenediamine and application in alpha‐alkylation reaction of ketones with alcohols
  作者：Serdar Batıkan Kavukcu、Salih Günnaz、Onur Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1002/aoc.4888

  日期：2019.5

  borrowing hydrogen strategy in mild reaction conditions within a short time. The catalytic system has a broad substrate scope, which allows the synthesis of alpha alkylated ketones with excellent yields. The electronic and steric effects of complexes on catalytic activity were analysed. The influence of the carbon chain length of the ligand on the alpha‐alkylation reaction of ketones was also investigated

  制备了一系列带有乙二胺与芳基和脂肪族基团的钢琴凳Ru（II）配合物（Ru 1-7），并通过1 H，13 C，19 F和31 P NMR光谱，FT-IR和元素分析进行​​了全面表征。Ru 2–4和Ru 7的晶体结构由X射线晶体学确定。通过借用氢的策略，在短时间内温和的反应条件下，将它们成功地用于脂肪族和芳香族酮与醇的α（α）-烷基化反应。该催化体系具有广泛的底物范围，这允许以优异的产率合成α烷基化的酮。分析了配合物对催化活性的电子和空间效应。还研究了配体碳链长度对酮的α-烷基化反应的影响。还通过d 8-甲苯中的1 H-NMR光谱检查了催化循环。
• Structural insight into the reaction mechanism of Pd-catalyzed nitrile hydration: Trapping the [Pd(H2O)4]2+ cation through a supramolecular complex
  作者：Francisco Ramón Fortea-Pérez、Francesco Neve、Donatella Armentano、Giovanni De Munno、Salah-Eddine Stiriba、Miguel Julve

  DOI：10.1016/j.ica.2016.01.002

  日期：2016.3

  Abstract Four new bis(oxamato)palladate(II) complexes of formula (n-Bu4N)2[Pd(2,4,6-Me3pma)2]·2CH3CN (1), (n-Bu4N)2[Pd(2,4,6-Me3pma)2]·2CH3CONH2 (2) and (n-Bu4N)4[Pd(H2O)4][Pd(4-Xpma)2]3·2CH3CONH2 with X = Br (3) and Cl (4) (2,4,6-Me3pma = N-2,4,6-trimethylphenyloxamate, 4-Brpma = N-4-bromophenyloxamate, N-4-chlorophenyloxamate and n-Bu4N+ = tetra-n-butylammonium) have been obtained and characterized

  摘要四种新的式（n-Bu4N）2 [Pd（2,4,6-Me3pma）2]·2CH3CN（1），（n-Bu4N）2 [Pd（2， 4,6-Me3pma）2]·2CH3CONH2（2）和（n-Bu4N）4 [Pd（H2O）4] [Pd（4-Xpma）2] 3·2CH3CONH2，X = Br（3）和Cl（4 ）（2,4,6-Me3pma = N-2,4,6-三甲基苯基草酸酯，4-Brpma = N-4-溴苯基草酸酯，N-4-氯苯基草酸酯和n-Bu4N + =四正丁基铵）通过单晶X射线衍射表征。它们都含有双（草酸）钯（II）阴离子和庞大的n-Bu4N +阳离子，但是化合物3和4也具有不常见的[Pd（ ）4] 2+无机阳离子。乙腈和有吸引力的乙酰胺分别作为晶格分子存在于化合物（1）和（2-4）中。1是在中性溶液中制备的，而2–4是在碱性介质中获得的。乙酰胺分子是草酸盐-钯（II）络合过程中乙腈
• N,N′-Dialkyl- andN-Alkyl-N-mesityl-SubstitutedN-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Grubbs Catalysts
  作者：Nele Ledoux、Bart Allaert、Siegfried Pattyn、Hans Vander Mierde、Carl Vercaemst、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/chem.200600064

  日期：2006.6.2

  Various symmetrically and asymmetrically substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands bearing aliphatic nitrogen-containing side groups have been synthesised. In our attempts to isolate the corresponding second-generation Grubbs catalysts, we were unsuccessful when using the symmetrical aliphatic NHC ligands. For the asymmetrical ligands bearing an aliphatic moiety on one side and an aromatic mesityl

  已经合成了带有脂族含氮侧基的各种对称和不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体。在尝试分离相应的第二代Grubbs催化剂的尝试中，使用对称的脂族NHC配体时我们没有成功。对于在一侧上具有脂肪族部分而在另一侧上具有芳香族均三甲苯基的不对称配体，实现了膦配体的取代。已经评估了如此形成的一系列Ru基复分解引发剂的性能，用于环辛-1,5-二烯的开环复分解聚合（ROMP）和二乙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）。