2-(2,3,4,5,6-Pentafluoroanilino)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one | 137124-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,5,6-Pentafluoroanilino)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 137124-26-6
• 化学式: C₁₅H₆F₅NO
• 分子量: 311.211
• InChiKey: LMRAMJDWIQQHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,5,6-Pentafluoroanilino)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 一氧化碳 、 苯乙醛 、 N-(pentafluorophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Flash Photolytic Decarbonylation and Ring-Opening of 2-(N-(Pentafluorophenyl)amino)-3-phenylcyclopropenone. Isomerization of the Resulting Ynamine to a Ketenimine, Hydration of the Ketenimine, and Hydrolysis of the Enamine Produced by Ring-Opening

  摘要：

  Flash photolysis of 2-(N-(pentafluorophenyl)amino)-3-phenylcyclopropenone, 4, in aqueous solution was found to produce N-(pentafluorophenyl)phenylethynamine, 3, by the expected photodecarbonylation reaction and also 2-phenyl-3-(N-(pentafluorophenyl)amino)acrylic acid, 5, by an apparently unprecedented photochemical ring-opening process. The ynamine underwent rapid isomerization to N-(pentafluorophenyl)phenylketenimine, 9, by an acid-catalyzed route that involves rate-determining proton transfer to the beta-carbon atom of the ynamine and also by a base-catalyzed route involving equilibrium ionization of the N-H bond of the ynamine to give an ynamide ion followed by rate-determining beta-carbon protonation of this ion. Saturation of the base catalysis allowed determination of the acidity constant of the ynamine; the result, pQ(a) = 10.23, makes this amine a remarkably strong nitrogen acid. Hydration of the ketenimine 9 gave N-(pentafluorophenyl)phenylacetamide, 6, as the ultimate product produced by this reaction route, and hydrolysis of the aminoacrylic acid 5 gave pentafluoroaniline, 7, and 2-phenylformylacetic acid, 10, which underwent decarboxylation to phenylacetaldehyde, 8, as the ultimate products of this route.

  DOI：

  10.1021/jo970765y
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenylcyclopropenone 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,3,4,5,6-Pentafluoroanilino)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  水溶液中伯胺、仲胺和叔胺的闪光光解生成及其在该介质中的碳质子化反应研究

  摘要：

  一组九种苯胺（PhC⋮CNH2、PhC⋮CNHCH(CH3)2、PhC⋮CNHC6H11、PhC⋮CNHC6H5、PhC⋮CNHC6F5、PhC⋮CN(CH2)5、PhC⋮CN(CH2CH2)2O、PhC⋮CNHC6H5 CH2CH2CN)2 和PhC⋮CN(CH3)C6F5) 是在水溶液中通过相应苯基氨基环丙烯酮的闪光光解脱羰产生的，并研究了它们在该介质中容易衰变的动力学。这种衰变由所有ynaminesprimary、secondary和叔的酸以及伯和仲ynamines的碱催化。溶剂同位素效应和酸碱催化的形式表明，酸催化路径涉及通过决定质子转移到 ynamines 的 β-碳原子的速率来形成 keteniminium 离子。由一级和二级 ynamines 产生的离子然后失去与氮结合的质子，得到 ketenimines，由仲ynamines得到的烯酮亚胺水合为苯乙酰胺，而从primary

  DOI：

  10.1021/ja9601797

文献信息

• The pKa of an Acetylenic Amine, N-(Pentafluorophenyl)-2-phenylethynamine, Ionizing as an Acid in Aqueous Solution
  作者：J. Andraos、Y. Chiang、A. S. Grant、H.-X. Guo、A. J. Kresge

  DOI：10.1021/ja00095a056

  日期：1994.8