2-hydroxy-3-phenylcyclopropenone | 1600-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenylcyclopropenone
• 英文别名: Phenylhydroxycyclopropenone；Phenylhydroxycyclopropenon；3-Hydroxy-1-phenyl-cyclopropenon-(2)；1-Hydroxy-2-phenylcyclopropenon；2-Hydroxy-3-phenyl-2-cyclopropen-1-one；2-hydroxy-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 1600-39-1
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.145
• InChiKey: BKHVEEOKBDBVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenylcyclopropenone 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenylchlorocyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  水溶液中伯胺、仲胺和叔胺的闪光光解生成及其在该介质中的碳质子化反应研究

  摘要：

  一组九种苯胺（PhC⋮CNH2、PhC⋮CNHCH(CH3)2、PhC⋮CNHC6H11、PhC⋮CNHC6H5、PhC⋮CNHC6F5、PhC⋮CN(CH2)5、PhC⋮CN(CH2CH2)2O、PhC⋮CNHC6H5 CH2CH2CN)2 和PhC⋮CN(CH3)C6F5) 是在水溶液中通过相应苯基氨基环丙烯酮的闪光光解脱羰产生的，并研究了它们在该介质中容易衰变的动力学。这种衰变由所有ynaminesprimary、secondary和叔的酸以及伯和仲ynamines的碱催化。溶剂同位素效应和酸碱催化的形式表明，酸催化路径涉及通过决定质子转移到 ynamines 的 β-碳原子的速率来形成 keteniminium 离子。由一级和二级 ynamines 产生的离子然后失去与氮结合的质子，得到 ketenimines，由仲ynamines得到的烯酮亚胺水合为苯乙酰胺，而从primary

  DOI：

  10.1021/ja9601797
• 作为产物：
  描述：

  phenylchlorocyclopropenone 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-phenylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  Dichlorocyclopropenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01016a064

文献信息

• Development of a Catalytic Platform for Nucleophilic Substitution: Cyclopropenone-Catalyzed Chlorodehydration of Alcohols
  作者：Christine M. Vanos、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201104638

  日期：2011.12.16

  Cyclopropenone makes the switch: 2,3‐Bis‐(p‐methoxyphenyl)cyclopropenone is a highly efficient catalyst for the chlorodehydration of 20 diverse alcohol substrates (see scheme; X=Cl). With oxalyl chloride as catalytic activator, this nucleophilic substitution proceeded through cyclopropenium‐activated intermediates and resulted in complete stereochemical inversion in substrates with chiral centers.

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。
• Highly Efficient Photochemical Generation of a Triple Bond:  Synthesis, Properties, and Photodecarbonylation of Cyclopropenones
  作者：Andrei Poloukhtine、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo034869m

  日期：2003.10.1

  The latter then rapidly loses carbon monoxide to produce the ultimate acetylenic product. Despite their high photoreactivity, cyclopropenones were found to be thermally stable compounds with the exception of hydroxy- and methoxy-substituted cyclopropenones. The latter undergo rapid solvolysis in hydroxylic solvents even at room temperature. The application of this reaction to the in situ generation

  烷基，芳基和杂原子取代的环丙烯酮的UV照射导致一氧化碳损失并形成相应炔烃的定量收率。光化学脱羰反应的量子产率从烷基取代的环丙烯酮的20％到30％到二苯基和二萘基环戊烯酮的70％以上。通过使用激光闪光光解法观察到该反应中中间体迅速形成（<5 ns），然后稍微慢一些（约40 ns）衰变。DFT计算使我们能够将这种中间体鉴定为由环丙烯酮环的碳-碳键之一裂解形成的两性离子物质。后者然后迅速损失一氧化碳以产生最终的炔属产物。尽管它们的光反应性很高，除羟基和甲氧基取代的环丙烯酮外，发现环丙烯酮是热稳定的化合物。后者甚至在室温下也能在羟基溶剂中进行快速溶剂分解。该反应对苯二炔结构原位生成的应用通过苯并二烯化的苯二炔12的光化学制备进行了说明。
• Aryltrichlorocyclopropenes and arylhydroxycyclopropenones
  作者：James S. Chickos、Elizabeth Patton、Robert West

  DOI：10.1021/jo00925a009

  日期：1974.6
• Phototriggered Dehydration Condensation Using an Aminocyclopropenone
  作者：Kenji Mishiro、Yuki Yushima、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02383

  日期：2017.9.15

  A phototriggered dehydration condensation using an aminocyclopropenone has been developed. The UV irradiation of an, aminocyclopropenone generated a highly reactive ynamine in situ and the dehydration condensation of a carboxylic acid and an amine coexisting in the reaction solution smoothly proceeded to afford an amide. This reaction is completely controllable by the ON/OFF states of a UV lamp.
• The Preparation and Characterization of Phenylhydroxycyclopropenone¹
  作者：D. G. Farnum、James Chickos、Paul E. Thurston

  DOI：10.1021/ja00965a033

  日期：1966.7