(2S,3R,4S,5S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-hexanol 1-(2,2-dimethylpropanoate) | 105172-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-hexanol 1-(2,2-dimethylpropanoate)
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2,4-dimethyl-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexanol 1-(2,2-dimethylpropanoate)；[(2S,3R,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)hexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 105172-26-7
• 化学式: C₂₄H₄₈O₅Si
• 分子量: 444.728
• InChiKey: JZXOCNNSYCXDQW-KJYPTFROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-hexanol 1-(2,2-dimethylpropanoate) 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的逆合成和合成化学。C（1）–C（20）和C（21）–C（38）片段的合成和38元大环的构建

  摘要：

  首次将两性霉素B（I）成功衍生并降解为中间体，这些中间体已转化为化合物（II）[C（1）–C（20）片段]​​和（III）[C（21）–C （38）片段]，预计将作为总合成的主要关键中间体；已经开发出了一些方法来偶联片段（II）和（III），得到酮膦酸酯-醛（28），并将该前体环化成38元大环庚烯酮（29），产率为70-80％。

  DOI：

  10.1039/c39860000413
• 作为产物：
  描述：

  *R^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-hexanol 1-(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028

文献信息

• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——