1-acetyl-6-methoxyindole | 126759-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-methoxyindole
• 英文别名: N-acetyl-6-methoxyindole；1-(6-Methoxyindol-1-yl)ethanone
• CAS: 126759-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FAOWHQHPYZEYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  306.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 1-acetyl-6-methoxyindole 在 五羰基溴化锰(I) 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 2-acetyl-4-methoxy-1-phenyl-1,1a,2,6b-tetrahydrocyclopropa[b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  指导小组辅助的锰催化的吲哚环丙烷化反应

  摘要：

  据报道，使用-2-重氮-2-芳基乙酸甲酯可以中等至优异的产率进行锰的首次吲哚环丙烷化反应。此新策略涉及乙酰基（COCH 3）作为指导基团，并表现出出众的官能团耐受性。在没有立体定向基团的情况下，所需的产物以非对映异构体的混合物形式获得（7：3→8：2）。对照实验和DFT研究阐明了形成环丙烷稠合的吲哚产物的可能途径。最终产物的脱乙酰基得到两个C 3取代的NH-吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00150
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-5-methoxyacetanilide 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以35%的产率得到1-acetyl-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Murakami, Satoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1405 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Catalyst for Intermolecular Direct Arylation of Indoles with Benzoic Acids as Arylating Reagents
  作者：Jun Zhou、Peng Hu、Min Zhang、Shijun Huang、Min Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.201000529

  日期：2010.5.25

  (Pd(TFA)2/Ag2CO3/propionic acid) both electron‐rich and ‐deficient benzoic acids serve as arylating reagents for the direct functionalization of a wide rage of indoles by a combination of decarboxylation and CH bond activation. Depending on the nature of the benzoic acids, the reaction occurs selectively at either the C2‐ or C3‐position of indoles, which may arise from two different catalytic pathways (see scheme;

  耦合在一起：借助通用的催化剂体系（Pd（TFA）2 / Ag 2 CO 3 /丙酸），富电子和不足的苯甲酸都可以作为芳构化试剂，通过以下两种方法的结合直接将多种吲哚官能化脱羧和CH键活化。根据苯甲酸的性质，该反应选择性地发生在吲哚的C2或C3位置，这可能是由两种不同的催化途径引起的（请参阅方案； TFA =三氟乙酸盐）。
• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling Using Vinylene Carbonate as an Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.9b04254

  日期：2019.12.6

  Transition-metal-catalyzed C–H activation and subsequent oxidative cyclization with alkynes has been a powerful tool for the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to establish synthetic methodologies for the construction of nonsubstituted vinylene-fused aromatics. We herein report a Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation with vinylene

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。
• Electrochemically enabled functionalization of indoles or anilines for the synthesis of hexafluoroisopropoxy indole and aniline derivatives
  作者：Zu-Yu Mo、Xin-Yu Wang、Yu-Zhen Zhang、Li Yang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d0ob00157k

  日期：——

  electrochemically enabled site-selective functionalization of indole or aniline derivatives with hexafluoroisopropanol in the presence of tetrabutyl ammonium hexafluorophosphate as the redox catalyst and electrolyte was demonstrated in this work. Under mild electro-oxidation conditions, a series of hexafluoroisopropoxy indole and aniline derivatives with pharmacological activity were obtained. This conversion

  在这项工作中，证明了在六氟磷酸四丁基铵存在下，用六氟异丙醇对吲哚或苯胺衍生物进行环境友好的电化学选位官能化。在温和的电氧化条件下，获得了一系列具有药理活性的六氟异丙氧基吲哚和苯胺衍生物。该转化不需要过渡金属和氧化剂，并且具有良好的官能团耐受性。通过MTT测定法针对四种人类癌细胞系评估了所有化合物的体外细胞毒性。结果表明，六氟异丙氧基吲哚具有良好的抗肿瘤活性，化合物2i可增加细胞内ROS的水平并抑制HeLa细胞的凋亡。
• 一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111170924A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法。这种方法在电化学条件下吲哚与六氟异丙醇反应生成一系列六氟异丙氧基吲哚化合物，经过体外抗肿瘤活性筛选，发现合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性。