1-acetyl-6-bromo-indole | 244169-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-bromo-indole
• 英文别名: 1-(6-bromo-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；N-acetyl-6-bromoindole；1-(6-bromoindol-1-yl)ethane-1-one；1-(6-Bromo-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(6-bromoindol-1-yl)ethanone
• CAS: 244169-07-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: XLBUUHMWACMRLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-indole 在 草酰氯 、 MoO5*HMPA 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method for 2-Methoxy-L,2-dihydro-3H-indol-3-ones

  摘要：

  An efficient method for synthesis of 2-methoxy-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ones using two successive oxidations of indoles is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085950
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-acetamido-4-bromostyryl acetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到1-acetyl-6-bromo-indole
  参考文献：
  名称：

  铑通过C–H活化催化乙酸乙烯酯的β选择性氧化Heck型偶联

  摘要：

  开发了一种高效的Rh（III）催化的乙苯胺与乙酸乙烯酯的直接邻位C-H烯化反应。该协议为一系列（E）-2-乙酰氨基苯乙烯基乙酸酯提供了一条直接途径，可通过简单的水解/环化过程获得吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03244

文献信息

• Cross-Coupling Reaction of Saccharide-Based Alkenyl Boronic Acids with Aryl Halides: The Synthesis of Bergenin
  作者：Kamil Parkan、Radek Pohl、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201304304

  日期：2014.4.7

  isolated yields was achieved. Both pinacol boronates were tested in a series of cross‐coupling reactions under Suzuki–Miyaura cross‐coupling conditions to obtain the corresponding aryl, heteroaryl, and alkenyl derivatives in high isolated yields. This methodology was applied to the formal synthesis of the glucopyranoside moiety of papulacandin D and the first total synthesis of bergenin.

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。
• A short route to “reverse-prenylated” pyrrolo[2,3-b]indolesvia tandem olefination and claisen rearrangement of 2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones: First total synthesis of flustramine C
  作者：Tomomi Kawasaki、Romi Terashima、Ken-ei Sakaguchi、Hiroko Sekiguchi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01690-5

  日期：1996.10

  1-acetyl-2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones proceeded via tandem olefination, isomerization, Claisen rearrangement, and deacetylation to give 3-cyanomethyl-3-(1,1-dimethylallyl)indol-2-ones in good yields, which were reduced with Red-Al® to afford pyrrolo[2,3-b]indoles having the 1,1-dimethylallyl group at the 3a-position. The first total synthesis of the marine alkaloid flustramine C was also described

  1-乙酰基-2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化，异构化，克莱森重排和脱乙酰化进行，得到3-氰基甲基-3-（1,1二甲基烯丙基）吲哚-2-酮以良好的收率，将其减少了与红铝®，得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。
• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling Using Vinylene Carbonate as an Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.9b04254

  日期：2019.12.6

  Transition-metal-catalyzed C–H activation and subsequent oxidative cyclization with alkynes has been a powerful tool for the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to establish synthetic methodologies for the construction of nonsubstituted vinylene-fused aromatics. We herein report a Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation with vinylene

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。
• Electrochemically enabled functionalization of indoles or anilines for the synthesis of hexafluoroisopropoxy indole and aniline derivatives
  作者：Zu-Yu Mo、Xin-Yu Wang、Yu-Zhen Zhang、Li Yang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d0ob00157k

  日期：——

  electrochemically enabled site-selective functionalization of indole or aniline derivatives with hexafluoroisopropanol in the presence of tetrabutyl ammonium hexafluorophosphate as the redox catalyst and electrolyte was demonstrated in this work. Under mild electro-oxidation conditions, a series of hexafluoroisopropoxy indole and aniline derivatives with pharmacological activity were obtained. This conversion

  在这项工作中，证明了在六氟磷酸四丁基铵存在下，用六氟异丙醇对吲哚或苯胺衍生物进行环境友好的电化学选位官能化。在温和的电氧化条件下，获得了一系列具有药理活性的六氟异丙氧基吲哚和苯胺衍生物。该转化不需要过渡金属和氧化剂，并且具有良好的官能团耐受性。通过MTT测定法针对四种人类癌细胞系评估了所有化合物的体外细胞毒性。结果表明，六氟异丙氧基吲哚具有良好的抗肿瘤活性，化合物2i可增加细胞内ROS的水平并抑制HeLa细胞的凋亡。
• 一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111170924A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法。这种方法在电化学条件下吲哚与六氟异丙醇反应生成一系列六氟异丙氧基吲哚化合物，经过体外抗肿瘤活性筛选，发现合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性。