1-(2-溴-2-丙烯-1-基)-4-甲氧基苯 | 90968-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-溴-2-丙烯-1-基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2-bromoallyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-(2-bromo-allyl)-anisole；4-Methoxy-1-(β-brom-allyl)-benzol；4-(β-Brom-allyl)-anisol；4-(2-Brom-allyl)-anisol；2-Bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-propene；1-(2-bromoprop-2-enyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 90968-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: UTFNFJGDWNXZAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-2-丙烯-1-基)-4-甲氧基苯 、 2-chloro-3-methyl-2-phenyl butane 在 magnesium chloride 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以66 %的产率得到1-(3,4-dimethyl-2-methylene-3-phenylpentyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的三级格氏试剂与溴苯乙烯的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应

  摘要：

  制定拥挤的第四纪中心建设协议备受追捧。在此，我们报告了一种使用现成的镍预催化剂将 C(sp 3 ) 三级格氏试剂与 C(sp 2 ) 苯乙烯基溴交叉偶联的方法。我们确定了几种亲电试剂和亲核试剂组合（包括敏感的 α-镁化格氏试剂）能够以实际产率提供产物的条件。根据其取代基的性质，当使用α-乙烯基溴时观察到区域差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02185
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)telluride 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 diethylzinc 作用下， 生成 1-(2-溴-2-丙烯-1-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的碲-锌交换反应。一种新的芳基锌试剂的制备

  摘要：

  在催化量的Ni（acac）2（5-10 mmol％）存在的情况下，二芳基碲化物2和二芳基二碲化物3经历平稳的碲-锌交换反应，从而生成芳基锌衍生物1。该反应可以扩展到烷基锌化合物的制备，并且可以通过不饱和碲化物的自由基闭环将立体选择性环化为2,4-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02482-3

文献信息

• METHOD OF PRODUCING BIPHENOLIC COMPOUND, NOVEL BIPHENYL COMPOUND AND SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Chan Ming-Huan

  公开号：US20130303788A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A method of producing honokiol and analogues thereof, and novel intermediates prepared by virtue thereof are disclosed herein. A pharmaceutical composition for treating Parkinson's disease, which contains honokiol and/or the analogues thereof, is also disclosed herein.

  本发明公开了一种生产厚朴酚及其类似物的方法，以及由此制备的新颖中间体。还公开了一种用于治疗帕金森病的药物组合物，该组合物包含厚朴酚和/或其类似物。
• Allylation and Vinylation of Aryl Radicals Generated from Diazonium Salts
  作者：Markus R. Heinrich、Olga Blank、Daniela Ullrich、Marcel Kirschstein

  DOI：10.1021/jo701717k

  日期：2007.12.1

  Allylation and vinylation of aryl radicals generated from aryl diazonium salts provides rapid and efficient access to chlorinated and brominated derivatives of styrene and allylbenzene. Allyl chlorides were found to be better substrates than bromides due to decreased halogen transfer. Donor- and acceptor-substituted diazonium salts are well tolerated. The products represent important precursors for

  由芳基重氮盐生成的芳基的烯丙基化和乙烯基化可快速有效地获得苯乙烯和烯丙基苯的氯化和溴化衍生物。由于减少了卤素的转移，发现烯丙基氯比溴化物是更好的底物。供体和受体取代的重氮盐具有良好的耐受性。该产品代表了许多进一步转化的重要前体。
• Zirconocene-Mediated Carbonylative Coupling of Grignard Reagents
  作者：Melissa Moss、Xinping Han、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201603133

  日期：2016.8.16

  a benzylic group, or an alkyl group that possesses a tertiary or quaternary carbon atom α to the carbon–zirconium bond can not be formed in this way. To provide more generalized access to acyl zirconium reagents, we explored the transmetalation of Grignard reagents with zirconocene dichloride under a CO atmosphere. This protocol generates acyl zirconium(IV) complexes that are inaccessible with the Schwartz

  有机锆茂是一种通用的合成中间体，可以进行羰基化反应以生成酰基阴离子当量。盐酸锆茂（[Cp 2ZrHCl]）通常是获得这些中间体的首选试剂，但仅从烯烃和炔烃中生成有机锆茂。该要求消除了多种基材。例如，不能以这种方式形成锆中心键合到芳环，苄基或在碳-锆键上具有叔或季碳原子α的烷基的有机锆茂。为了更广泛地获取酰基锆试剂，我们探索了在CO气氛下用二氯化锆对格氏试剂的金属转移。该方案生成Schwartz试剂无法访问的酰基锆（IV）络合物，包括衍生自仲，叔烷基和芳基格氏试剂的那些。
• v.Braun; Kuehn, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2170
  作者：v.Braun、Kuehn

  DOI：——

  日期：——
• Nickel catalyzed tellurium-zine exchange reactions. A new preparation of arylzinc reagents
  作者：Thomas Stüdemann、Vijay Gupta、Lars Engman、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02482-3

  日期：1997.2

  presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 (5–10 mmol %) leading to arylzinc derivatives 1. The reaction can be extended to the preparation of alkylzinc compounds and allows a stereoselective cyclization to a 2,4-disubstituted tetrahydrofuran by a radical ring closure of an unsaturated telluride.

  在催化量的Ni（acac）2（5-10 mmol％）存在的情况下，二芳基碲化物2和二芳基二碲化物3经历平稳的碲-锌交换反应，从而生成芳基锌衍生物1。该反应可以扩展到烷基锌化合物的制备，并且可以通过不饱和碲化物的自由基闭环将立体选择性环化为2,4-二取代的四氢呋喃。