1-(2-溴-2-丙烯-1-基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 937166-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(2-溴-2-丙烯-1-基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 1-(2-Bromoprop-2-en-1-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(2-bromoprop-2-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 937166-24-0
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: TZCLBCDZTDEYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-2-丙烯-1-基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(propa-1,2-dienyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  一类新的修饰核苷：含胸腺嘧啶的亚烷基异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  迄今为止未知的1-[3-(羟甲基)-2-甲基-4-亚甲基异恶唑烷-5-基]胸腺嘧啶(5)、1-{(Z)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-4的合成描述了-亚基]甲基}胸腺嘧啶(6)和1-{(E)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-5-亚基]甲基}胸腺嘧啶(7)。第一种化合物可被视为恩替卡韦和 DMDC 的 N,O-类似物，其中含有胸腺嘧啶作为核碱基。从 2,3-二溴丙烯开始，以良好的收率制备了关键的丙二烯核碱基。随后的 1,3-偶极环加成以良好的位点选择性进行，得到 5 和区域异构核苷 6 和 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600817
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 TMSTf 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(2-溴-2-丙烯-1-基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  一类新的修饰核苷：含胸腺嘧啶的亚烷基异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  迄今为止未知的1-[3-(羟甲基)-2-甲基-4-亚甲基异恶唑烷-5-基]胸腺嘧啶(5)、1-{(Z)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-4的合成描述了-亚基]甲基}胸腺嘧啶(6)和1-{(E)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-5-亚基]甲基}胸腺嘧啶(7)。第一种化合物可被视为恩替卡韦和 DMDC 的 N,O-类似物，其中含有胸腺嘧啶作为核碱基。从 2,3-二溴丙烯开始，以良好的收率制备了关键的丙二烯核碱基。随后的 1,3-偶极环加成以良好的位点选择性进行，得到 5 和区域异构核苷 6 和 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600817