(2S,3aS,5aS,9aS,9bS)-5a,9b-dimethyl-2-vinyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-6(2H)-one | 1130279-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3aS,5aS,9aS,9bS)-5a,9b-dimethyl-2-vinyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-6(2H)-one
• CAS: 1130279-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: IZVAAXJZCYEQRI-WOOFSFRISA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,5aS,9aS,9bS)-5a,9b-dimethyl-2-vinyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-6(2H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R,3aS,5aS,9aS,9bS)-2-ethyl-5a,9b-dimethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  次戊二酚类似物的免疫调节剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  自身免疫性疾病是与高发病率和高死亡率相关的慢性炎症性疾病。在过去的几十年中，自身免疫性疾病的治疗选择有所增加，但是由于高毒性和缺乏选择性，它们的临床疗效普遍受到限制。因此，必须努力确定通过新机制有效规避现有副作用的新的免疫调节剂。为了定义亚谷蛋白的免疫调节活性的结构要求，并为将来的治疗发展提供指导原则，我们准备并评估了几种亚谷蛋白类似物的免疫调节活性。我们的努力确定了结构复杂性降低的谷胱甘肽类似物作为未来自身免疫药物开发的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01579
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aS)-(-)-2,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one 1-(Ethylene Acetal) 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (2S,3aS,5aS,9aS,9bS)-5a,9b-dimethyl-2-vinyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚谷蛋白A和B的全合成，绝对立体化学分配和构效关系研究

  摘要：

  免疫抑制药物可用于预防移植器官的排斥反应和治疗自身免疫性疾病。临床认可的免疫抑制药物具有不良副作用，包括急性神经毒性，慢性肾毒性和骨质疏松症。结果，已经付出了巨大的努力来鉴定缺乏细胞毒性和对骨骼结构不利的副作用的免疫抑制天然产物。亚谷蛋白A（1a）和B（1b）是从枯萎镰刀菌（Fusarium subglutinans）中分离出的二萜酮。化合物1和图1b是在混合淋巴细胞反应实验和胸腺细胞增殖测定等效（IC 50 = 0.1μ中号）。由于缺乏毒性，预期1a和1b将是有前途的新的免疫抑制药物。本文中，我们详细介绍了我们的努力，最终是从（S）-（+）-5-甲基-Wieland-Miescher酮立体选择性合成1 a和1 b，并确定了它们的绝对立体化学。我们还提供了初步的生物学数据，以显示1 a作为具有剂量依赖性成骨活性的免疫抑制药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201000147

文献信息

• Kim, Hyoungsu; Baker, Joseph B.; Lee, Su-Ui, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3192 - 3194
  作者：Kim, Hyoungsu、Baker, Joseph B.、Lee, Su-Ui、Park, Yongho、Bolduc, Kyle L.、et al.

  DOI：——

  日期：——