1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl urea | 1407153-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl urea
• 英文别名: 1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylurea
• CAS: 1407153-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: AGOANJFWMXYKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl urea 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 苯硫酚 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以44%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N ‐CF ₃ Imidazolidin‐2‐one Derivatives via Photocatalytic and Silver‐Catalyzed Cyclizations

  摘要：

  AbstractWhile the N‐trifluoromethylation of cyclic ureas is of interest for the potential to fundamentally change the properties of these biologically relevant moieties, the single synthetic procedure known to date describing their access only gives 4,4‐disubstituted or fused aromatic cyclic N‐CF3 urea derivatives. We herein report an alternative approach to unleash access to the 4‐monosubstituted imidazolidinone motif. The strategy relies on straightforward cyclization of readily accessible acyclic ureas, enabled by Ag‐catalysis or light‐assisted proton coupled electron transfer. The cyclic core is shown to be highly robust and amenable to various derivatizations, such as tandem Ni‐catalysis, C−B, C−N, C−C cross couplings or C−H functionalizations, tolerating basic, nucleophilic and/or oxidizing conditions.

  DOI：

  10.1002/chem.202201435
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 对甲氧基苯异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以85%的产率得到1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl urea
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化烯烃碳胺化反应合成对映体富集的咪唑啉-2-酮

  摘要：

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201205233

文献信息

• Synthesis and application of a new chiral monodentate spiro phosphoramidite ligand based on hexamethyl-1,1′-spirobiindane backbone in asymmetric hydroamination/arylation of alkenes
  作者：Huanyu Shan、Rihuang Pan、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c8ob01785a

  日期：——

  The design and synthesis of a new chiral monodentate spiro phosphoramidite ligand based on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold has been accomplished. The ligand could serve as an elegant chiral monodentate ligand in the Pd-catalyzed asymmetric hydroamination/arylation of alkenes leading to chiral imidazolidin-2-ones with good enantioselectivities.

  基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性单齿螺亚磷酰胺配体的设计与合成已经完成。该配体可以在Pd催化的烯烃的不对称加氢/芳构化反应中用作优雅的手性单齿配体，从而产生具有良好对映选择性的手性咪唑烷-2-酮。