1-(3-溴丙-1-烯-2-基)-3-甲氧基苯 | 61364-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-溴丙-1-烯-2-基)-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-3-methoxybenzene
• CAS: 61364-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: QEYNYDFAJHNECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-烯-2-基)-3-甲氧基苯 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱芳香化反应构建各种桥联多环骨架。

  摘要：

  开发了功能强大的钯催化脱芳香环化反应，可轻松进入八种带有各种环尺寸和杂环的桥连四环骨架。用这种方法，合成了几种天然产物的骨架或类似物，包括微管蛋白B和龙血烯酮。通过使用手性钯催化剂，不对称脱芳香环化反应使各种对映体富集的桥联多环体系的ee高达99％。

  DOI：

  10.1002/anie.202000953
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1-(3-溴丙-1-烯-2-基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  脂族Bischler-Napieralski反应：通过3-Allylimidazolidin-4-ones的环羰基化反应生成二氢吡啶酮。

  摘要：

  对映纯的1-丙氨酸的N-氯甲酰咪唑啉酮衍生物被去质子化以形成烯醇化物，并用一系列烯丙基卤化物官能化。用碘化钾处理所得的氨基甲酰氯导致分子内脂族Friedel-Crafts型酰化反应中的烯丙基取代基环化到羰基上，该酰化反应对应于脂族Bischler-Napieralski反应。产物3，4-二氢吡啶酮适于进一步官能化，并最终水解，以递送一系列对映体富集的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04250

文献信息

• Visible-light-promoted radical alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester: Synthesis of oxazolines
  作者：Zhiyang Yan、Bin Sun、Panyi Huang、Haiyun Zhao、Hao Ding、Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.067

  日期：2022.4

  An efficient photocatalytic alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester has been developed. The transformation is taken advantage of alkyl radicals to attack allylic amide with the assist of inexpensive rose bengal as photocatalyst to prepare a series of alkyl substituted oxazolines in moderate to excellent yields. High regioselectivity, operational safety, mild conditions

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。
• A Copper Catalyst with a Cinchona-Alkaloid-Based Sulfonamide Ligand for Asymmetric Radical Oxytrifluoromethylation of Alkenyl Oximes
  作者：Xi-Tao Li、Qiang-Shuai Gu、Xiao-Yang Dong、Xiang Meng、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201804315

  日期：2018.6.25

  A copper‐catalyzed asymmetric radical oxytrifluoromethylation of alkenyl oxime and Togni's reagent has been successfully developed, thereby providing straightforward access to CF3‐containing isoxazolines bearing α‐tertiary stereocenters with excellent yield and enantioselectivity. The key to success is the rational design of cinchona‐alkaloid‐based sulfonamides as neutral/anionic hybrid ligands to

  已经成功开发了烯基肟和Togni试剂的铜催化不对称自由基氧三氟甲基化，从而可以直接获得具有α-叔立体中心的含CF 3的异恶唑啉，并具有出色的收率和对映选择性。成功的关键是合理设计基于金鸡纳生物碱的磺酰胺作为中性/阴离子杂化配体，以有效控制涉及自由基烷基的铜催化反应中的立体化学。通过将产品有效转化为有用的手性CF 3-含1,3-氨基醇，可以说明该方法的实用性。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Aryl Allyl Phthalimides
  作者：Albert Cabré、Elia Romagnoli、Pol Martínez-Balart、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03865

  日期：2019.12.6

  The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl allyl phthalimides to afford enantioenriched β-aryl-β-methyl amines is presented. Recently developed Ir-MaxPHOX catalysts are used for this enantioselective transformation. The mild reaction conditions and the feasible removal of the phthalimido group makes this catalytic method easily scalable and of great interest to afford chiral amines. The

  提出了铱催化的2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称氢化，以提供对映体富集的β-芳基-β-甲基胺。最近开发的Ir-MaxPHOX催化剂用于该对映选择性转化。温和的反应条件和邻苯二甲酰亚胺基团的可行去除使得该催化方法易于扩展，并且对于提供手性胺具有极大的兴趣。（R）-酪蛋白，OTS514和对映体富集的3-甲基二氢吲哚的正式合成例证了这种新方法的重要性。
• Redox-Neutral Cyanoalkylation/Cyclization of Olefinic 1,3-Dicarbonyls with Cycloketone Oxime Esters: Access to Cyanoalkylated Dihydrofurans
  作者：Jia-Yu Zhang、Xin-Hua Duan、Jun-Cheng Yang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00271

  日期：2018.4.6

  Metal-catalyzed cyanoalkylation/cyclization of olefinic 1,3-dicarbonyls with cycloketone oxime esters has been developed under redox-neutral conditions. This protocol provided a straightforward approach to diverse cyanoalkylated 2,3-dihydrofurans via a tandem ring-opening/addition/cyclization process.

  在氧化还原中性条件下，已经开发了用环酮肟酯对烯烃的1,3-二羰基进行金属催化的氰基烷基化/环化反应。该协议提供了一种通过串联开环/加成/环化工艺来处理各种氰基烷基化的2,3-二氢呋喃的直接方法。
• Pd-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water
  作者：Chaonan Dong、Lingjuan Zhang、Xiao Xue、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Weijun Tang、Lijin Xu

  DOI：10.1039/c3ra47813k

  日期：——

  The combination of Pd(TFA)₂ and KOH could efficiently catalyze the reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water.

  Pd(TFA)₂和KOH的组合可以有效地催化β-取代烯丙基卤化物与芳基硼酸的反应在水中进行。